methyl 3-[(1S,2S,4aR,5R,8aR)-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl]propanoate | 1309597-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(1S,2S,4aR,5R,8aR)-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl]propanoate
• CAS: 1309597-75-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: LBRHZRXDPOSZNR-AFQPOQBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,2S,4aR,5R,8aR)-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl]propanoate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl 3-[(1S,2S,4aR,8aR)-1,4a-dimethyl-5-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aR,4bR,8R,8aR,10aR)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-[(1S,2S,4aR,5R,8aR)-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-1-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d