o-Bis-(p-tolylpropionyl)-benzol | 27258-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: o-Bis-(p-tolylpropionyl)-benzol
• 英文别名: 1,2-Bis-(1-oxo-3-p-tolyl-propinyl)-benzol；3-(4-methylphenyl)-1-[2-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynoyl]phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 27258-79-3
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: ROLLZLYLVFINBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Bis-(p-tolylpropionyl)-benzol 在 copper(l) iodide 、 ammonium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1,3-di-p-tolyl-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的氨通过级联过程介导 o-Bis-Ynones 的深度重组：2-Azafluorenones 的一锅法合成

  摘要：

  通过迈克尔加成、正交醛醇反应、脱水异构化和 6- endo - dig-环化级联，由易于获得的邻双炔酮一锅合成 2-氮杂氟酮，由原位生成的氨在存在的情况下触发。 Cu(I) 催化剂已被发现并对其普遍性进行了研究。已经探索了原型 2-氮杂芴酮的一些选定反应，以增强其核心结构的功能。总体而言，这种操作方便的 2-氮杂芴酮合成涉及在一锅中形成五个新键（3 C-N 和 2 C-C），并体现了许多绿色和可持续的特征；值得注意的是，试剂氨被纳入反应物o-具有原子经济性的双炔酮，唯一的副产物是水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01089
• 作为产物：
  描述：

  benzocyclobutene-1,2-dione 、 magnesium;1-ethynyl-4-methylbenzene;bromide 生成 o-Bis-(p-tolylpropionyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  HAMBRECHT J.; STRAUB H.; MUELLER E., CHEM.-ZTG. , 1975, 99, NO 11, 462-463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionally Enriched Benzo[<i>b</i>]fluorenones: An Eco-Friendly Embedment of Diverse 1-Indanones into <i>o</i>-Bis-Ynones
  作者：Alagesan Balasubramani、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02330

  日期：2023.1.20

  An efficient, base-promoted, one-pot, metal-free, open-flask synthesis of diverse, functionally enriched benzo[b]fluoren-11-ones has been discovered, and wide applicability of this exceptionally simple protocol with green flavors has been scoped. This synthesis proceeds via an unanticipated, tandem, double-aldol condensation between in situ-generated 1-indanone dianions and o-bis-ynones to furnish

  已发现一种高效、碱促进、一锅、无金属、开瓶式合成多种功能丰富的苯并[ b ]荧光素-11-酮的方法，并且这种具有绿色风味的异常简单的方案具有广泛的适用性范围。该合成通过原位生成的 1-茚满酮双阴离子和o -双炔酮之间的意外串联双醛醇缩合进行，以提供在其四环骨架上含有多达六个杂色取代基的苯并 [ b ] 荧烯 - 11 - 酮. 这种方法也被放大以获取苯并[ b 的杂环类似物 2- 和 4- 氮杂苯并 [ b ]芴酮]fluoren-11-ones 并扩展到混合线性-角环状五环二苯并 [ a , h ]fluoren-13-one。
• Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 754, p. 64 - 89
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Indeno-Annulation of <i>o</i>-Formyl-Ynones, <i>o</i>-Bis-Ynones, and <i>p</i>-Bis-<i>o</i>-Formyl-Ynones with Dimethyl Acetone-1,3-Dicarboxylate: One Flask Cascade Synthesis of Functionally Endowed 9-Fluorenols and Indeno[1,2-<i>b</i>]fluorenols
  作者：Bilal Ahmad Ganaie、Alagesan Balasubramani、Bilal A. Bhat、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00958

  日期：2023.8.18