benzocyclobutene-1,2-dione | 6383-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: benzocyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: benzocyclobutenedione；bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,8-dione
• CAS: 6383-11-5
• 化学式: C₈H₄O₂
• mdl: MFCD00829451
• 分子量: 132.119
• InChiKey: NFYYUUJYMWILSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzocyclobutene-1,2-dione 在 水 、 hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 24.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of substituted benzocyclobutene-1,2-diones

  摘要：

  在25.0和60.0°C下，测定了水溶液中一系列取代苯并环丁二烯二酮在碱催化开环反应中生成相应2-甲酰基苯甲酸的速率系数。使用改进的哈米特方程，对4-取代基和4,5-二取代基对速率的影响进行了关联，计算出反应常数ρ在25.0°C时约为3.6。计算了活化参数。研究了溶剂组成对速率的影响。还研究了动力学溶剂同位素效应、产物组成和在18O富集水中的富集情况。所有证据表明，反应机制是通过羟基离子对二酮的快速可逆加成，随后分子内亲核攻击第二个羰基，形成碳负离子中间体。

  DOI：

  10.1039/a606310a
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代-1H-2-苯并呋喃-1-基)苯甲酸酯 生成 benzocyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Brown,R.F.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1705 - 1712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biphenylenes-xxxi
  作者：John W. Barton、Michael C. Goodland、Ken J. Gould、John F.W. Mcomie、W.Roderick Mound、Sadiq A. Saleh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99488-8

  日期：1979.1

  As possible routes to 1,4-diazabiphenylene and its 2,3-disubstituted derivatives we have studied the condensation of benzocyclobutene-1,2-dione (BBD) with various 1,2-diamines. Instead of giving the 1,4-diazabiphenylene ring system, BBD reacted with ethylenediamine, diaminomaleonitrile, 4,5-diaminopyrimidine, 2-aminopyridine, also 2,3- and 3,4-diaminopyridine to give, respectively, 2-o-carboxyphenylimidazolidinium

  作为制备1,4-二氮杂联苯及其2,3-二取代衍生物的可能途径，我们研究了苯并环丁烯1,2-二酮（BBD）与各种1,2-二胺的缩合反应。BBD与提供1,4-二氮杂联苯环体系不同的是，它与乙二胺，二氨基马来腈，4,5-二氨基嘧啶，2-氨基吡啶，2,3-和3,4-二氨基吡啶反应分别生成2-邻-羧基苯基咪唑啉乙酸甲酯4，3,4-二氰基-2,5-二氢[2,5] benzodiazocine -1,6-二酮10，4-氨基-5A，9B二氢-5-，9B二羟基苯并[3' ，4' ] cyclobuta [1' ，2'-4,5]咪唑并[1,2 ç ]嘧啶14，图5A，图9b二氢5α，9B二羟基苯并[3' ，4 '] cyclobuta [1'，2'- 4,5]咪唑[1，中，4-氨基衍生物16，后者的，和两性离子18的4 -氨基-3-（2-羧基亚苄基）。然而，BBD与4,5- diaminobenzotriazole反应，得到预期的1
• Thermolysis of thiophenedicarboxylic acid anhydrides as a route to five-membered hetarynes
  作者：Manfred G. Reinecke、James G. Newsom、Lao-Jer Chen

  DOI：10.1021/ja00400a046

  日期：1981.5

  Diels-Alder adduct of the diene traps and the aryne 2,3-didehydrothiophene (8). A similar rationale explains the formation of dibenzothiophene from 7 and thiophene, the four monomethylthianaphthenes 22-25 from 5 and cyclopentadiene, 5,6-dimethylthianaphthene (150 from 5 and 2,3-dimethylbutadiene, and a mixture of hydroxythianaphthenes ( 1 9 ) from 5 and furan. The latter reaction also produces a mixture

  在噻吩的存在下，噻吩-2,3(5) 和 -3,4-二羧酸 (6) 和噻吩-2,3-二羧酸 (7) 的酸酐的流动真空热解 (FVT)，1, 3-环己二烯或苯得到噻吩 (Ma)，推测是通过二烯捕集器的中间体 Diels-Alder 加合物和芳炔 2,3-二脱氢噻吩 (8) 的芳构化作用产生的。类似的原理解释了由 7 和噻吩形成的二苯并噻吩、来自 5 的四种单甲基噻吩 22-25 和环戊二烯、5,6-二甲基噻吩（来自 5 和 2,3-二甲基丁二烯的 150，以及来自 1 9 的羟基噻吩的混合物） 5 和呋喃。后一反应也产生异构环戊烯噻吩 (19) 的混合物，这可能是由 15d 的脱羰产生的。5 与丙炔作为陷阱的 FVT 反应得到了丙炔基 (28) 和丙炔基噻吩 29 的混合物，这可能是由陷阱和芳炔 8 的烯反应产生的。酸酐 5 和 6 在熔融蒽中的分解仅导致弗里德尔- 工艺产品，例如来自 5 和
• Total synthesis of the aglycone of IB-00208
  作者：Daniel Knueppel、Jingyue Yang、Bo Cheng、Douglas Mans、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.024

  日期：2015.9

  A total synthesis of the aglycone of IB-00208 was accomplished in 22 steps using a newly developed approach towards polycyclic 1,4-dioxygenated xanthones from benzocyclobutenones. The generality of this entry to xanthones was initially established on several model systems before it was successfully applied to the construction of the hexacyclic core of the natural product. A new and potentially general

  IB-00208糖苷配基的总合成使用新开发的方法从苯并环丁烯酮向多环1,4-二加氧的氧杂蒽开发，共分22个步骤完成。最初在几种模型系统上建立了氧杂蒽酮的通用性，然后才成功地将其用于天然产物的六环核的构建。还开发了一种使用闭环复分解（RCM）的有角度稠合苯并环丁烯酮的新方法，并且可能具有通用性。
• The chemistry of η5-CpCo(CO)(maleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl) complexes
  作者：Lanny S. Liebeskind、Charles F. Jewell

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87376-9

  日期：1985.4

  Insertion of η5-CpCo(CO)2 into dimethylcyclobutenedione and benzocyclobutenedione gave high yields of η5-CpCo(CO)(dimethylmaleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl); respectively. Replacement of the carbon monoxide ligand in these complexes with thermally labile ligands (CH3CN, PhCN, C5H5N, (C2H5)2S) allowed a facile reaction with alkynes to occur. The maleoyl cobalt complex gave very high yields of stable

  的η插入5 -CpCo（CO）2成dimethylcyclobutenedione和benzocyclobutenedione给出的η高收率5 -CpCo（CO）（dimethylmaleoyl）和η 5 -CpCo（CO）（邻苯二甲酰基）; 分别。用热不稳定的配体（CH 3 CN，PhCN，C 5 H 5 N，（C 2 H 5）2 S）取代这些配合物中的一氧化碳配体可以轻松地与炔烃反应。所述马来酰钴络合物，得到稳定的非常高的产率η 5，其裂解以游离醌治疗用铈（IV）-CpCo（醌）络合物。邻苯二甲酰钴络合物反应形成不稳定的η5- CpCo（萘醌）配合物和游离萘醌。
• A Powerful <i>o</i>-Quinone Dimethide Strategy for Intermolecular Diels−Alder Cycloadditions
  作者：John G. Allen、Martin F. Hentemann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja993627u

  日期：2000.2.1

  Conrotatory thermal fragmentation of trans-1,2-disilyloxybenzocyclobutenes generates o-quinone dimethides at remarkably low temperatures. Smooth stereoselective Diels−Alder cycloaddition with a range of dienophiles provides hydronaphthalene derivatives in excellent yield. Direct oxidative desilylation of the adducts affords the corresponding naphthoquinones. Substitution of the benzene nucleus with

  反式-1,2-二甲硅烷氧基苯并环丁烯的旋转热裂解在极低的温度下生成邻醌二甲基化物。与一系列亲二烯体的平滑立体选择性 Diels-Alder 环加成反应以优异的收率提供氢化萘衍生物。加合物的直接氧化脱甲硅烷基化得到相应的萘醌。用释放电子的甲氧基取代苯核指导环加成以在预期方向上很好地控制区域选择性。介绍了抗癌抗生素伊达比星苷元的简短合成。

表征谱图