(S)-methyl 5-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 1269425-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 5-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-5-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1269425-67-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: UTCPLSHVHJBMKM-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 5-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 、 乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 以0.055 g的产率得到(1R,4S,7S)-methyl 3-tosyl-8-oxa-3-azabicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Chi盐介导的Hemiaminals环扩环成环氧熔融的ze庚烷的远程手性诱导

  摘要：

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.201000817
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-methyl 5-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基Chi盐介导的Hemiaminals环扩环成环氧熔融的ze庚烷的远程手性诱导

  摘要：

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.201000817