(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propane-1-sulfonic acid | 856421-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propane-1-sulfonic acid
• CAS: 856421-89-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: SKGASENPLPOIOH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propane-1-sulfonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到Fmoc-AlA-Ψ(CH2SO2)-Cl
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -phthalimidoβ-aminoethanesulfonyl氯化物：采用亚硫酰氯的简单和新peptidosulfonamide积木高效合成

  摘要：

  N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽氨基酸磺酰胺拟肽合成的新组成部分，是直接从氨基酸中制备的。在关键的合成步骤中，使用过量的回流亚硫酰氯或亚硫酰氯/ DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯。这种简单有效的氯化方法也适用于β-氨基乙烷磺酸及其钠盐与其他N保护基的结合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercaptopropan-2-ylcarbamate 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单合成及其在 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基磺酸合成中的应用

  摘要：

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219584

文献信息

• An Efficient Synthesis of N-Protected β-Aminoethanesulfonyl Chlorides: Versatile Building Blocks for the Synthesis of Oligopeptidosulfonamides
  作者：Arwin J. Brouwer、Menno C. F. Monnee、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1055/s-2000-7615

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-aminoethanesulfonyl chlorides is described. These aliphatic functionalized sulfonyl chlorides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains.

  一种合成β-氨基乙磺酰氯的高效方法被详细描述。这些脂肪族功能化磺酰氯可以从多种受保护的氨基酸制备，包括那些具有功能化侧链的氨基酸。
• A practical solid phase synthesis of oligopeptidosulfonamide foldamers
  作者：Menno C.F Monnee、Michael F Marijne、Arwin J Brouwer、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01387-3

  日期：2000.10

  Oligopeptidosulfonamide foldamers were efficiently synthesized on the solid phase using Fmoc protected beta-aminoethanesulfonylchlorides in the presence of N-methylmorpholine. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Hydrogen-Bonding Donor/Acceptor Scales inβ-Sulfonamidopeptides
  作者：Cesare Gennari、Markus Gude、Donatella Potenza、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981002)4:10<1924::aid-chem1924>3.0.co;2-p

  日期：1998.10.2