methyl 4-(4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoate | 30818-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: 4-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-2-yl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 30818-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: ORQSMROSJPWESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 methyl 4-(4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Regioselective N² Arylation of 1,2,3-Triazoles Using Diaryl Iodonium Salts

  摘要：

  The widespread application of 1,2,3-triazoles in pharmaceuticals has resulted in substantial interest toward developing efficient postmodification methods. Whereas there are many postmodification methods available to obtain N-1-substituted 1,2,3-triazoles, developing a selective and convenient protocol to synthesize N-2-aryl-1,2,3-triazoles has been challenging. We report a catalyst-free and regioselective method to access N-2-aryl-1,2,3-triazoles in good to excellent yields (66-97%). This scalable postmodification protocol is effective for a wide range of substrates.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02140