(6-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl 2,4-dichlorobenzoyloxycarbamate | 1448344-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (6-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl 2,4-dichlorobenzoyloxycarbamate
• CAS: 1448344-62-4
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₂N₂O₆S
• 分子量: 595.46
• InChiKey: OUCHOFKMERJKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl 2,4-dichlorobenzoyloxycarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 (4S,4'S,5R,5'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 iron(II) acetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2R,3S)-2'-oxo-6-phenyl-1-(phenylsulfonyl)spiro[indoline-3,4'-oxazolidine]-2-yl 2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的吲哚不对称分子内氨基羟化反应

  摘要：

  铁（II）-手性双恶唑啉（BOX）配合物（ee高达99％，dr> 20：1）催化对映选择性分子内吲哚氨基羟化反应。这一发现使得一系列生物活性的3-氨基羟吲哚和3-氨基吲哚类化合物的非对称合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol401666e
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (6-phenyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl 2,4-dichlorobenzoyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的吲哚不对称分子内氨基羟化反应

  摘要：

  铁（II）-手性双恶唑啉（BOX）配合物（ee高达99％，dr> 20：1）催化对映选择性分子内吲哚氨基羟化反应。这一发现使得一系列生物活性的3-氨基羟吲哚和3-氨基吲哚类化合物的非对称合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol401666e