4-(吡啶-2-基氧基)苯甲腈 | 270260-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(吡啶-2-基氧基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-pyridin-2-yloxybenzonitrile
• CAS: 270260-33-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD08543445
• 分子量: 196.208
• InChiKey: ZVQAOOXNUVKQML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吡啶-2-基氧基)苯甲腈 在 盐酸 、 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 23.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化克服CH-活化与强配位N-杂环的局限性

  摘要：

  在钴催化的CHH酰胺化反应中，通过亚氨酸盐的辅助作用，可以完全耐受包括嘧啶，恶唑啉，吡唑和吡啶在内的强配位氮杂环。因此，结构经济的喹唑啉可以逐步经济地获得。我们的发现还首次确定了钴（II​​I）催化的CH官能团中的导向基团的相对能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201603260
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanophenyl picolinate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到4-(吡啶-2-基氧基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049

文献信息

• Nickel-catalyzed C–O bond reduction of aryl and benzyl 2-pyridyl ethers
  作者：Jing Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7cc09668b

  日期：——

  The reduction of aryl and benzyl 2-pyridyl ethers with sodium isopropoxide was carried out via nickel-catalyzed C–OPy bond cleavage, giving reductive products in reasonable to excellent yields. This method allowed the 2-pyridyloxy group to be directly removed with high efficiency, mild reaction conditions, and good compatibility of functional groups.

  用异丙醇钠还原芳基和苄基2-吡啶基醚是通过镍催化的C-OPy键裂解实现的，从而以合理的产率提供了优异的还原性产物。该方法允许以高效，温和的反应条件和官能团的良好相容性直接除去2-吡啶氧基。
• Rh^III-Catalyzed Olefination of 2-Aryloxy­pyridines Using 2-Pyridyloxyl as the Removable Directing Group
  作者：Arun Jyoti Borah、Guobing Yan、Lianggui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500530

  日期：2015.7

  An efficient RhIII-catalyzed trans selective ortho-olefination of 2-aryloxypyridines has been developed. The catalytic system is very effective for olefination of differently substituted 2-aryloxypyridines with acrylates, acrylamide and styrenes and exhibits broad compatibility with assorted olefinic coupling partners. Although acrylates and acrylamide give rise to trans-olefinated products in MeOH

  已经开发了一种高效的 RhIII 催化的 2-芳氧基吡啶的反式选择性邻烯烃化反应。该催化体系对于不同取代的 2-芳氧基吡啶与丙烯酸酯、丙烯酰胺和苯乙烯的烯化非常有效，并且与各种烯烃偶联伙伴表现出广泛的相容性。尽管丙烯酸酯和丙烯酰胺在甲醇中产生反式烯烃产物，但苯乙烯在无溶剂反应条件下提供反式产物。有趣的是，在与丙烯酸乙酯的烯化反应中，发现在邻位带有酮基官能团的芳氧基吡啶化合物发生直接基团裂解，直接得到烯化苯酚产物。
• Catalytic Reductive Cross‐Coupling between Aromatic Aldehydes and Arylnitriles
  作者：Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/chem.202100763

  日期：2021.4.26

  A reductive cross‐coupling reaction between aromatic aldehydes and arylnitriles using a copper catalyst and a silylboronate as a reductant is reported. This protocol represents an unprecedented approach to the chemoselective synthesis of α‐hydroxy ketones by electrophile–electrophile cross‐coupling.

  据报道，使用铜催化剂和甲硅烷基硼酸酯作为还原剂，芳香醛和芳腈之间发生了还原性交叉偶联反应。该方案代表了一种通过亲电-亲电交叉偶联化学选择性合成α-羟基酮的空前方法。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Aryl 2-Pyridyl Ethers via Cleavage of the Carbon–Oxygen Bond: Synthesis of Mono-α-arylated­ Ketones
  作者：Zhong-Xia Wang、Jing Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609963

  日期：2018.8

  aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone and acetophenone derivatives via C–OPy bond cleavage is performed in the presence of t-BuOLi to give mono-α-arylated ketones in moderate yields. The method is suitable for electron-rich and electron-poor ethers as well as heteroaryl ethers and tolerates a range of active functional groups. The nickel/IPr-catalyzed reaction of aryl 2-pyridyl ethers with propiophenone

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。 在t -BuOLi的存在下，通过C-OPy键裂解进行的镍/ IPr催化的芳基2-吡啶基醚与丙苯酮和苯乙酮衍生物的反应，以中等收率得到单α-芳基化的酮。该方法适用于富电子和贫电子的醚以及杂芳基醚，并具有一定范围的活性官能团。
• Identification of an Oxalamide Ligand for Copper‐Catalyzed C−O Couplings from a Pharmaceutical Compound Library
  作者：Vincent S. Chan、Scott W. Krabbe、Changfeng Li、Lijie Sun、Yue Liu、Alex J. Nett

  DOI：10.1002/cctc.201900393

  日期：2019.12.5

  stocked with molecular diversity and could provide a platform for the discovery of new ligand structures. Herein, we describe the use of this approach in combination with high throughput screening to identify N,N’‐bis(thiophene‐2‐ylmethyl)oxalamide as a ligand that is generally effective for copper‐catalyzed C−O cross‐couplings to prepare both biarylethers as well as phenols under mild conditions.

  一个典型的药物化合物库具有分子多样性，可以为发现新的配体结构提供平台。本文中，我们描述了这种方法与高通量筛选的结合使用，以鉴定N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺为配体，通常对铜催化的C-O交叉偶联有效。在温和的条件下都可以同时使用联芳醚和苯酚。