(4R,5R,6R,7R)-7-hydroxy-4-((S)-3-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxybut-3-enyl)-1,2,3-oxathiazocane-5,6-diyl dibenzoate-2,2-dioxide | 1355952-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6R,7R)-7-hydroxy-4-((S)-3-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxybut-3-enyl)-1,2,3-oxathiazocane-5,6-diyl dibenzoate-2,2-dioxide
• 英文别名: [(4R,5R,6R,7R)-5-benzoyloxy-4-[(1S)-3-ethoxycarbonyl-1-hydroxybut-3-enyl]-7-hydroxy-2,2-dioxooxathiazocan-6-yl] benzoate
• CAS: 1355952-59-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₁₁S
• 分子量: 563.582
• InChiKey: ILTDCFQZNRVHAN-VJFDXUIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R,7R)-7-hydroxy-4-((S)-3-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxybut-3-enyl)-1,2,3-oxathiazocane-5,6-diyl dibenzoate-2,2-dioxide 在 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-bis(benzoyloxy)-8-(ethoxycarbonyl)non-8-ene-1,2,6-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  铑铑催化的叠氮化和D-甘氨酸的Barbier烯丙基化合成唾液酸

  摘要：

  酸测试：唾液酸Neu5Ac是通过[1,2,3]-恶二唑-2,2-二氧化物中间体从糖基（见方案）以区域和立体选择性的方式合成的。连续使用的铑催化的叠氮/铟介导的Barbier烯丙基化方法为其他唾液酸衍生物提供了一种潜在的灵活途径，因为草硫唑烷中间体可与多种亲核试剂相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201104516
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-sulfamoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldibenzoate 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 indium 、 potassium iodide 、 Rh₂(tfacam)₄ 、 亚碘酰苯 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(4R,5R,6R,7R)-7-hydroxy-4-((S)-3-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxybut-3-enyl)-1,2,3-oxathiazocane-5,6-diyl dibenzoate-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑铑催化的叠氮化和D-甘氨酸的Barbier烯丙基化合成唾液酸

  摘要：

  酸测试：唾液酸Neu5Ac是通过[1,2,3]-恶二唑-2,2-二氧化物中间体从糖基（见方案）以区域和立体选择性的方式合成的。连续使用的铑催化的叠氮/铟介导的Barbier烯丙基化方法为其他唾液酸衍生物提供了一种潜在的灵活途径，因为草硫唑烷中间体可与多种亲核试剂相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201104516

文献信息

• Total Synthesis of Sialic Acid by a Sequential Rhodium-Catalyzed Aziridination and Barbier Allylation of D-Glycal
  作者：Rujee Lorpitthaya、Sharad B. Suryawanshi、Siming Wang、Kalyan Kumar Pasunooti、Shuting Cai、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201104516

  日期：2011.12.9

  Acid test: Sialic acid Neu5Ac was synthesized in a regio and stereoselective manner from a glycal (see scheme) via a [1,2,3]‐oxathiazocane‐2,2‐dioxide intermediate. The sequential rhodium‐catalyzed aziridination/indium‐mediated Barbier allylation approach adopted offers a potentially flexible route to other sialic acid derivatives, since the oxathiazocane intermediate was compatible with a variety

  酸测试：唾液酸Neu5Ac是通过[1,2,3]-恶二唑-2,2-二氧化物中间体从糖基（见方案）以区域和立体选择性的方式合成的。连续使用的铑催化的叠氮/铟介导的Barbier烯丙基化方法为其他唾液酸衍生物提供了一种潜在的灵活途径，因为草硫唑烷中间体可与多种亲核试剂相容。