(4R,5S)-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide | 1293372-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5S)-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: (45,5S)-4,5-diphenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide；(4r,5s)-4,5-Diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide；(4R,5S)-4,5-diphenyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1293372-70-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: BUWREGMZPHNBBB-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Large-scale preparation of key building blocks for the manufacture of fully synthetic macrolide antibiotics

  摘要：

  全合成大环内酯的生产关键组分首次在 pilot plant 和小规模试验中进行了扩大生产。这些关键组分不仅支持了新型大环内酯抗生素的发现，也为正在进行的前临床研究提供了支持。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.116
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(4R,5S)-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性铑催化的不对称转移氢化立体选择性合成4,5-二芳基环状氨基磺酸盐的动力学动力学拆分。

  摘要：

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。

  DOI：

  10.1039/c0cc05289b

文献信息

• Dynamic kinetic resolution in the stereoselective synthesis of 4,5-diaryl cyclic sulfamidates by using chiral rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Juae Han、Soyeong Kang、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c0cc05289b

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of 4,5-diaryl cyclic sulfamidate imines was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using a HCO(2)H/Et(3)N mixture as the hydrogen source and chiral Rh catalysts (R,R)- or (S,S)-RhCl(TsDPEN)Cp* affording the corresponding cyclic sulfamidates in good yields with up to >20 : 1 dr and up to >99% ee.

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Ring-Opening of Cyclic Sulfamidates with Grignard Reagents assisted by Lithium Chloride
  作者：Pitchaiah Arigala、Venkata S. Sadu、In-Taek Hwang、Jin-Soo Hwang、Chul-Ung Kim、Kee-In Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400850

  日期：2015.6.15

  Copper‐catalyzed ring‐opening reactions of cyclic 1,2‐sulfamidates with a wide range of Grignard reagents have been investigated. The use of lithium chloride as an additive is essential to activate CO bond cleavage. The reaction represents highly regio‐ and stereoselective, and thus allows for efficient synthesis of enantioenriched α‐branched benzylamine derivatives. Furthermore, we demonstrated that

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。
• Large-scale preparation of key building blocks for the manufacture of fully synthetic macrolide antibiotics
  作者：Philip C Hogan、Chi-Li Chen、Kristen M Mulvihill、Jonathan F Lawrence、Eric Moorhead、Jens Rickmeier、Andrew G Myers

  DOI：10.1038/ja.2017.116

  日期：2018.2

  Key building blocks for the production of fully synthetic macrolides have been scaled-up in first time pilot plant and kilo-lab campaigns. These building blocks have supported the discovery of new macrolide antibiotics as well as ongoing preclinical studies.

  全合成大环内酯的生产关键组分首次在 pilot plant 和小规模试验中进行了扩大生产。这些关键组分不仅支持了新型大环内酯抗生素的发现，也为正在进行的前临床研究提供了支持。