11-O-(t-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGF1α methyl ester | 89995-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-O-(t-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGF1α methyl ester
• 英文别名: methyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 89995-91-5
• 化学式: C₃₂H₆₀O₆Si
• 分子量: 568.91
• InChiKey: SOGFKHFZBAJJDG-VVLBDMFASA-N

物化性质

• 沸点：
  595.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-(t-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGF1α methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 9,15-bis-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGF1α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299
• 作为产物：
  描述：

  11-O-(t-butyldimethylsilyl)-7-hydroxy-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE1 methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 三正丁基氢锡 、 L-Selectride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 11-O-(t-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGF1α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299

文献信息

• Synthesis of prostaglandin D1 and D2 via the three-component coupling process
  作者：M. Suzuki、A. Yanagisawa、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80164-7

  日期：1984.1
• SUZUKI, MASAAKI;KAWAGISHI, TOSHIO;YANAGISAWA, AKIRA;SUZUKI, TAKEHIKO;OKAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1299-1312
  作者：SUZUKI, MASAAKI、KAWAGISHI, TOSHIO、YANAGISAWA, AKIRA、SUZUKI, TAKEHIKO、OKAM+

  DOI：——

  日期：——