(5R,7R)-6-Benzyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-aza-spiro[4.5]dec-2-en-1-one | 820967-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,7R)-6-Benzyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-aza-spiro[4.5]dec-2-en-1-one
• 英文别名: (5R,7R)-6-benzyl-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-azaspiro[4.5]dec-2-en-4-one
• CAS: 820967-77-9
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₂Si
• 分子量: 509.764
• InChiKey: QBTNLWGNSXPMQC-LHXZUMEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R)-6-Benzyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-aza-spiro[4.5]dec-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,5R,7R)-6-Benzyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-vinyl-6-aza-spiro[4.5]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂螺环的手性碱基去对称化-闭环复分解途径：合成与羽酸和卤氯相关的核心结构

  摘要：

  合成了一系列高度官能化的手性氮杂螺环，从哌啶二酯开始合成，该哌啶二酯可通过手性碱基去对称化以 90% ee 获得。该方法取决于使用格氏加成反应或克莱森重排来提供能够进行闭环复分解的中间体。使用该方法通过简洁的路线合成了许多与羽衣酸核心结构相关的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831335
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,6R)-2-Allyl-1-benzyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-piperidin-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) pyridinium chlorochromate absorbed on neutral alumina 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5R,7R)-6-Benzyl-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-aza-spiro[4.5]dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂螺环的手性碱基去对称化-闭环复分解途径：合成与羽酸和卤氯相关的核心结构

  摘要：

  合成了一系列高度官能化的手性氮杂螺环，从哌啶二酯开始合成，该哌啶二酯可通过手性碱基去对称化以 90% ee 获得。该方法取决于使用格氏加成反应或克莱森重排来提供能够进行闭环复分解的中间体。使用该方法通过简洁的路线合成了许多与羽衣酸核心结构相关的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831335