(1S,2R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-azidocyclopentane | 721395-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-azidocyclopentane
• 英文别名: (1S,2R)-2-(N-t-butyloxycarbonylamino)-1-azidocyclopentane；(1S,2R)-2-(t-Boc-amino)-1-azidocyclopentane；tert-butyl N-[(1R,2S)-2-azidocyclopentyl]carbamate
• CAS: 721395-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 226.279
• InChiKey: YKETUWKJRKKTOW-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-azidocyclopentane 在 platinum(IV) oxide potassium fluoride 、 Celite 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 N-[(2R)-(t-Boc-amino)cyclopent-(1S)-yl]-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1级小号，2 - [R / 1 - [R，2小号） -顺-环戊PNAS（CP的PNA）作为约束PNA类似物的合成与评价一个例如-CP PNA嵌合体和Stereopreferences在与杂交DNA / RNA

  摘要：

  构象受限的手性PNA类似物是基于在aeg PNA的氨基乙基片段上的1，2 - c is-环戊基部分的立体有择的设计而设计的。已知环戊烷环是相对柔性的系统，其中特性起皱决定了取代基的假轴/假赤道位置。因此，当将该部分施加于常规PNA骨架上时，有利的扭转调节有可能获得必要的杂交能力构象。对映体纯的1,2-顺式-环戊基PNA单体（10a和10b）的合成是通过关键中间体酯2的立体选择性酶水解实现的。将手性（1 S，2 R / 1 R，2 S）-氨基环戊基甘氨酰胸腺嘧啶单体在确定的位置并通过整个序列掺入PNA低聚物中。使用UV- T m测量值对互补的DNA和RNA序列进行的杂交研究表明，aeg - cp PNA嵌合体形成的热稳定性比aeg PNA具有更稳定的复合体，且具有立体化学依赖性的cDNA / RNA选择性结合。在aeg - cp PNA与互补DNA杂交时观察到差异的凝胶移位阻滞。

  DOI：

  10.1021/jo049442+
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(t-Boc-amino)-cyclopent-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-1-azidocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  [FR] DIAMINES CYCLIQUES ET DERIVES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  公开号：

  WO2005032490A3

文献信息

• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• cis-Cyclopentyl PNA (cpPNA) as constrained chiral PNA analogues: stereochemical dependence of DNA/RNA hybridizationElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental procedures for the synthesis of compounds, 1H, 13C NMR, mass spectral data, crystal structural data and melting curves for triplexes. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b317000d/
  作者：T. Govindaraju、Vaijayanti A. Kumar、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1039/b317000d

  日期：——

  DNA/RNA hybridization studies of PNA-T oligomers with cis-(1S,2R/1R,2S)-cyclopentyl units in the backbone show stereochemistry dependent binding with RNA/DNA discrimination.

  对具有cis-(1S,2R/1R,2S)-环戊基单元的PNA-T寡聚物进行的DNA/RNA杂交研究表明，结合具有立体化学依赖性，并且能够区分RNA和DNA。
• ENZYMATIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DERIVATIVES OF CIS- AND TRANS-CYCLOPENTANE-1,2-DIAMINES
  申请人：EntreChem, S.L.

  公开号：EP2319825A1

  公开（公告）日：2011-05-11

  SUMMARY The present invention relates to the enzymatic resolution of cis-and trans-cyclopentane-1,2-diamine derivatives to obtain enantiomerically pure or enriched compounds, a method for the preparation of the starting materials of that procedure, the products of this procedure and its transformation into products of commercial interest.

  摘要 本发明涉及酶解顺式和反式环戊烷-1,2-二胺衍生物以获得对映体纯度或富集度高的化合物、制备该过程起始材料的方法、该过程的产物及其转化为具有商业价值的产品。
• Govindaraju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1492 - 1498
  作者：Govindaraju

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ENZYMATIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DERIVATIVES OF CIS- AND TRANS-CYCLOPENTANE-1,2-DIAMINES<br/>[ES] SINTESIS ENZIMÁTICA DE DERIVADOS ENANTIOMÉRICAMENTE ENRIQUECIDOS DE CIS- Y TRANS-CICLOPENTANO-1,2-DIAMINAS<br/>[FR] SYNTHÈSE ENZYMATIQUE DE DÉRIVÉS ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS DE CIS- ET DE TRANS-CYCLOPENTANO-1,2-DIAMINES
  申请人：ENTRECHEM S L

  公开号：WO2010007202A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  La presente invención se refiere a la resolución enzimática de derivados de cis- y trans-ciclopentano-1,2-diaminas para la obtención de compuestos enantioméricamente puros o enriquecidos, a un método para la preparación de los materiales de partida de dicho procedimiento, a los productos de dicho procedimiento y a su transformación en productos de interés comercial.