tricarbonyl(η(6)-indole)chromium(0) | 69486-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tricarbonyl(η(6)-indole)chromium(0)
• 英文别名: tricarbonyl(η6-indole)chromium；(η⁶-indole)Cr(CO)₃；carbon monoxide;chromium;1H-indole
• CAS: 69486-75-5；165129-97-5；165130-03-0
• 化学式: C₁₁H₇CrNO₃
• 分子量: 253.177
• InChiKey: GDQKJXMZQVOQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(η(6)-indole)chromium(0) 在 potassium tert-butylate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tricarbonyl(η(6)-N-methylindole)chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  茚基和芴基过渡金属配合物：VIII。氮杂芴，吲哚，咔唑和相应阴离子的金属羰基衍生物的合成，结构和性能

  摘要：

  芴，1-氮杂芴（I），2-氮杂芴（II），3-甲基-II（III），3-氮杂芴（IV），4-氮杂芴（V），吲哚，咔唑和氮杂类似物的相互作用7-甲基-V（VI）和[2,3]苯并-V（VII）与Cr（CO）6（二甘醇/庚烷，140°C），和（NH 3）3 Cr（CO）3（沸腾）二恶烷）和具有[BrM（CO）5 ] [NEt 4 ]（M Cr Cr，Mo，W）的II的研究。在所有情况下，II和IV仅形成LCr（CO）5型的N供体配合物，以及其他杂环：与苯配位的芳烃-铬三羰基衍生物，而不与杂环配位。I和III与（NH 3）3 Cr（CO）3的相互作用导致形成两种类型的复合物（主要是芳烃）的混合物。与（NH 3）3 Cr（CO）3的反应比涉及Cr（CO）6的类似过程的产率要高得多。arenechromium三羰基化合物（THF，叔丁醇钾）引线的去质子化至η 6个-anions可逆异构化在复合物III族，V和VI的情况下，成η

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89223-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 六羰基铬 以80%的产率得到tricarbonyl(η(6)-indole)chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  Überaromatenkomplexe von metallen CVIII。铬-三羰基-komplexe kondensierter芳香族mit杂原子

  摘要：

  三羰基铬铬与稠合杂环苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并[ b ]萘[2,3- d ]呋喃，苯并[ b ]噻吩，二苯并噻吩，苯并[ b ]萘[2,1- d ]噻吩，吲哚，首次制备了咔唑，苯并[ h ]喹啉，苯并[ f ]喹啉和苯并[ a ] a啶。配合物的结构通过分析其1 H NMR光谱来确定。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87676-7

文献信息

• Reduction of tricarbonyl(η6-Indole)chromium(0) complexes
  作者：F.Christopher Pigge、Shiyue Fang、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00403-3

  日期：1998.5

  Tricarbonyl(η6-indole)chromium(0) complexes substituted at the C2 and/or C3 positions have been reduced to the corresponding indoline complexes by the action of a hydride donor in trifluoroacetic acid. NaBH3CN and NaBH4 were found to be superior to Et3SiH as hydride sources. In general, reductions involving the use of NaBH3CN were found to occur with greater stereoselectivity as compared to reductions

  三羰基（η 6 -吲哚）铬（0）配合物在C2和/或C3位置取代通过在三氟乙酸氢化物供体的作用已被还原成相应的二氢吲哚络合物。发现NaBH 3 CN和NaBH 4作为氢化物源优于Et 3 SiH。通常，发现与使用NaBH 4的还原相比，涉及使用NaBH 3 CN的还原以更大的立体选择性发生。对于某些（吲哚）铬配合物，这种立体选择性是从内表面优先添加氢化物的结果，如单晶X射线分析所揭示。
• A new synthesis of 4-substitued indoles via tricarbonylarenechromium(0) complexes
  作者：Gordon Nechvatal、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/c39820000467

  日期：——

  Tricarbonyl-(η6-1-tri-isopropylsilylindole)chromium (0), lithiated selectively at C-4 by n-butyl-lithium–N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA), can be substituted in good yield by a range of electrophiles; the method has been used to synthesise 4-prenylindole.

  Tricarbonyl-（η 6 -1-三isopropylsilylindole）铬（0），由正丁基锂在C-4选择性地锂化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ 'N'-四甲基乙二胺（TMEDA），可以用很好的被取代一系列亲电试剂的产量; 该方法已用于合成4-异戊烯基吲哚。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylindoles
  作者：Kirsten F. Johnson、Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol4011344

  日期：2013.6.7

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.7, page 258 - 289
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• New substitution reactions on indole promoted by the Cr(CO)3 unit
  作者：M.F Semmelhack、W Wulff、J.L Garcia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93987-1

  日期：1982.12