2-(2-nitrophenylthio)-4-methylphenylcyanamide | 1260248-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-nitrophenylthio)-4-methylphenylcyanamide
• CAS: 1260248-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: BDUPDSMNVPIDJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4-methylphenyl isothiocyanate 在 ammonium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 ferric sulfate heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-nitrophenylthio)-4-methylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应 由2-碘芳基异硫氰酸酯合成2-芳硫基芳基氨基酰胺†

  摘要：

  已经描述了用于合成取代的2-芳硫基芳基氰胺的一锅三组分反应。使用便宜且容易获得的铁源作为该反应的催化剂。该反应涉及连续加成和多米诺骨干CS交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c7nj01702b

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Arylsulfanyl- arylcyanamides
  作者：Santosh K. Sahoo、Latonglila Jamir、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201000383

  日期：2010.10.4

  We have developed a ligand-assisted copper(I)-catalyzed two sequential heteroarylation sequence. An intramolecular S-arylation is followed by an intermolecular N-arylation leading to the direct synthesis of N-aryl-2-aminobenzothiazoles. In most cases however, the 2-arylsulfanyl-arylcyanamide was the major product obtained via an intramolecular CS bond formation, associated with CS bond breakage, followed

  我们已经开发了配体辅助的铜（I）催化的两个顺序的杂芳基化序列。分子内小号-arylation随后通过分子间Ñ -arylation导致的直接合成Ñ -芳基-2-氨基苯并。然而，在大多数情况下，2-芳基硫烷基-芳基氰酰胺是通过分子内CS键形成，与CS键断裂相关，随后是分子间S键获得的主要产物。-芳基化。与不含配体的反应相比，该配体辅助的反应的选择性有很大不同，并且速率要快得多，从而提供了良好的产物收率。在有或没有配体的协助下，在催化量的铜（I）的辅助下，可以由它们相应的1-取代的硫脲以优异的产率制备各种氰酰胺。