(3-allyl-1,4,6,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol | 1401108-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-allyl-1,4,6,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: (1,4,6,8-Tetramethoxy-3-prop-2-enylnaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1401108-14-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: PTZFIINDWVHINX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  483.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-allyl-1,4,6,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5,7,9,10-tetramethoxy-3-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  9-O-甲基庚烷和脱氢黄体生成素的合成：含异香豆素的天然产物

  摘要：

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801595
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-allyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (3-allyl-1,4,6,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  9-O-甲基庚烷和脱氢黄体生成素的合成：含异香豆素的天然产物

  摘要：

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801595

文献信息

• The synthesis of the pyranonaphthoquinones dehydroherbarin and anhydrofusarubin using Wacker oxidation methodology as a key step and other unexpected oxidation reactions with ceric ammonium nitrate and salcomine
  作者：Adushan Pillay、Amanda L. Rousseau、Manuel A. Fernandes、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/c2ob26126j

  日期：——

  the naphthalene skeleton and a Wacker oxidation reaction to construct the benzo[g]isochromene nucleus. Two interesting oxidation reactions of the intermediate isochromene enol ether of 7,9-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromene-5-ol were observed. Treatment of the substrate with salcomine resulted in the formation of (3-formyl-4-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-yl)methyl acetate, while treatment

  两种密切相关的吡喃并萘醌，脱氢水杨素和 脱水呋喃丁红素进行说明。使用Stobbe缩合反应通过以下方法实现萘核的构建：2,4-二甲氧基苯甲醛 和 2,4,5-三甲氧基苯甲醛作为它们各自的起始材料。途中的两个关键步骤包括PIFA介导的甲氧基取代基在萘骨架上的加成和Wacker氧化反应以构建苯并[ g ]异戊二烯核。观察到了7,9-二甲氧基-3-甲基-1 H-苯并[ g ]异亚甲基-5-醇的中间体异亚甲基烯醇醚的两个有趣的氧化反应。用甲氨甲碱处理底物导致形成角质形成。（3-甲酰基-4-羟基-6,8-二甲氧基萘-2-基）乙酸甲酯，而用CAN处理相同的底物会导致外消旋体的形成 （3 R，4 R）-3-羟基-7,9-二甲氧基-3-甲基-5,10-二氧代-3,4,5,10-四氢-1 H-苯并[ g ]异色n-4-基硝酸盐。
• The synthesis of 9-<i>O</i> -Methylpaepalantine and Dehydroxanthomegnin: Related Isocoumarin-Containing Natural Products
  作者：Jimmy E. Y. Sumani、Kennedy J. Ngwira、Andreas Lemmerer、Charles B. de Koning

  DOI：10.1002/ejoc.201801595

  日期：2019.2.7

  A key step in the total synthesis of two aromatic isocoumarin‐containing products, 9‐O‐methylpaepalantine and 5‐methoxy‐3,4‐dehydrosemixanthomegnin is a Wacker‐mediated ring closure. For example, expoure of 3‐allyl‐1,4,5,6,8‐pentamethoxynaphthalene‐2‐carboxylic acid to catalytic PdCl2, CuCl2 and O2 afforded 5,7,9,10‐tetramethoxy‐3‐methyl‐1H‐benzo[g]isochromen‐1‐one in 72 % yield.

  Wacker介导的闭环是两种含芳香异香豆素的产物（9 - O-甲基庚烷和5-甲氧基-3,4-脱氢分解胶原）的总合成中的关键步骤。例如，将3-烯丙基-1,4,5,6,8-五甲氧基萘-2-羧酸催化分解为PdCl 2，CuCl 2和O 2可得到5,7,9,10-四甲氧基-3-甲基- 1 H-苯并[ g ]异氰酸酯-1-酮，产率为72％。