(1'S,3'R,4'R,5'R,7'R)-N⁴-benzoyl-1-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)cytosine | 660410-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,3'R,4'R,5'R,7'R)-N⁴-benzoyl-1-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)cytosine
• CAS: 660410-95-7
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₆
• 分子量: 449.463
• InChiKey: MZMLJLSRNMGKFE-NYKUHLLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3'R,4'R,5'R,7'R)-N⁴-benzoyl-1-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)cytosine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'S,3'R,4'R,5'R,7'R)-N⁴-benzoyl-1-{3'-dimethoxytrityloxymethyl-4'-O-(N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidyl)-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  使用新的双环核苷类似物 (WNA) 选择性形成稳定的三链体，包括 TA 或 CG 中断位点

  摘要：

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 是潜在的 DNA 靶向分子，将成为基因组研究的强大工具。由于 TFO 的稳定性部分是由与嘌呤碱基的氢键提供的，因此最稳定的三链体与高嘌呤/高嘧啶序列一起形成，并且双链体嘌呤链中的嘧啶碱基会中断三链体的形成。如果 TFO 能够识别包含此类中断位点的序列，则基因组中的目标区域将扩大到更大程度。然而，尽管进行了广泛的研究，但这个问题并未得到普遍解决。我们之前曾报道过一种新的碱基类似物 (WNA)，由三部分构成，苯环、杂环和双环骨架来容纳这两部分。在这项研究中，我们进一步系统地研究了 WNA 的修改，并确定了两种有用的 WNA 类似物，WNA-beta T 和 WNA-beta C，分别用于在 TA 和 CG 中断位点选择性稳定三联体。与 WNA 类似物的三联体表现出一种有趣的特性，即使在低 Mg(2+) 浓度下，它们也比天然型三联体更稳定。通过与不含苯的 H-WNA-beta

  DOI：

  10.1021/ja037211z
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3'R,4'R,5'R,7'R)-N⁴-benzoyl-1-{4'-acetoxy-1'-phenyl-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl}cytosine 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1'S,3'R,4'R,5'R,7'R)-N⁴-benzoyl-1-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-1'-phenyl-2',6'-dioxabicyclo[3.3.0]oct-7'-yl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  使用新的双环核苷类似物 (WNA) 选择性形成稳定的三链体，包括 TA 或 CG 中断位点

  摘要：

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 是潜在的 DNA 靶向分子，将成为基因组研究的强大工具。由于 TFO 的稳定性部分是由与嘌呤碱基的氢键提供的，因此最稳定的三链体与高嘌呤/高嘧啶序列一起形成，并且双链体嘌呤链中的嘧啶碱基会中断三链体的形成。如果 TFO 能够识别包含此类中断位点的序列，则基因组中的目标区域将扩大到更大程度。然而，尽管进行了广泛的研究，但这个问题并未得到普遍解决。我们之前曾报道过一种新的碱基类似物 (WNA)，由三部分构成，苯环、杂环和双环骨架来容纳这两部分。在这项研究中，我们进一步系统地研究了 WNA 的修改，并确定了两种有用的 WNA 类似物，WNA-beta T 和 WNA-beta C，分别用于在 TA 和 CG 中断位点选择性稳定三联体。与 WNA 类似物的三联体表现出一种有趣的特性，即使在低 Mg(2+) 浓度下，它们也比天然型三联体更稳定。通过与不含苯的 H-WNA-beta

  DOI：

  10.1021/ja037211z