1H-as-引达省并[3,2-d]噁环十二英-7,15-二酮,2-[(6-脱氧-2,4-二-O-甲基-a-L-吡喃鼠李糖基)氧代]-13-[[(2R,5S,6R)-5-(二甲氨基)四氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基]氧代]-9-乙基-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-十四氢-4,14-二甲基-,(2S,3 | 149092-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1H-as-引达省并[3,2-d]噁环十二英-7,15-二酮,2-[(6-脱氧-2,4-二-O-甲基-a-L-吡喃鼠李糖基)氧代]-13-[[(2R,5S,6R)-5-(二甲氨基)四氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基]氧代]-9-乙基-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-十四氢-4,14-二甲基-,(2S,3
• 英文名称: spinosyn L
• 英文别名: (1S,2S,5R,7S,9S,10S,14R,15S,19S)-15-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-19-ethyl-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,14-dimethyl-20-oxatetracyclo[10.10.0.02,10.05,9]docosa-3,11-diene-13,21-dione
• CAS: 149092-01-3
• 化学式: C₄₁H₆₅NO₁₀
• 分子量: 731.968
• InChiKey: OGERNURWPFGCDC-XUKWIDSMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-as-引达省并[3,2-d]噁环十二英-7,15-二酮,2-[(6-脱氧-2,4-二-O-甲基-a-L-吡喃鼠李糖基)氧代]-13-[[(2R,5S,6R)-5-(二甲氨基)四氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基]氧代]-9-乙基-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b-十四氢-4,14-二甲基-,(2S,3 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2'-硫代二丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3'-des-O-methyl-3'-keto spinosyn D
  参考文献：
  名称：

  刺糖多孢菌素A和刺糖多孢菌素D分别转化成它们的9-和17-伪糖苷配基和它们的苷元。

  摘要：

  在弱酸性条件下，将多杀菌素A和D的17位上的Forosamine水解，得到相应的17-pseudoaglycones。在更剧烈的酸性条件下，将多杀菌素A的17-伪糖苷配基的9位三-O-甲基鼠李糖水解，得到了多杀菌素A的糖苷配基。然而，这些条件导致多杀菌素D的17-伪糖苷配基分解，据推测是由于5，6-双键的质子化作用更容易产生叔碳鎓离子，该碳鎓离子经历了进一步的重排。从生物合成受阻的棘糖多孢菌突变菌株的发酵中得到的刺糖多孢菌素J和L（分别为3'-O-去甲基刺糖多孢菌素A和D）被氧化，得到相应的3' 然后在碱性条件下将β-酮衍生物和所得的酮糖β-消除，分别得到多杀菌素A和D的9-伪糖苷配基。然后容易地水解多杀菌素D的9-伪糖苷配基的17-位的甲酚胺，得到多杀菌素D的糖苷配基。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.795

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Activity of Spinosyn Analogs Functionally Altered at the 2'-, 3'- and 4'-Positions of the Rhamnose Moiety.
  作者：LAWRENCE C. CREEMER、HERBERT A. KIRST、JONATHAN W. PASCHAL、THOMAS V. WORDEN

  DOI：10.7164/antibiotics.53.171

  日期：——

  In an effort to increase the insecticidal activity of the spinosyn family of naturally occurring macrolides, the 2'-, 3'- and 4'-O-desmethyl-O-acetyl analogs and the 2'-, 3'-, and 4'-O-desmethoxy analogs have been synthesized. These analogs were prepared synthetically from the minor spinosyn factors H, J, K, L and Q either via direct acylation of the corresponding factor or deoxygenation of an intermediate

  为了增加天然存在的大环内酯类多杀菌素家族的杀虫活性，使用了2'-，3'-和4'-O-去甲基-O-乙酰基类似物以及2'-，3'-和4'已经合成了-O-去甲氧基类似物。这些类似物是由次要多杀菌素因子H，J，K，L和Q通过相应因子的直接酰化或中间黄药的脱氧合成的。酰化的类似物比它们各自的母体因子对棉铃虫幼虫的杀虫力更强，但不如多杀菌素A或D强大。脱氧类似物也比它们各自的母体的杀虫力更强。2'-去甲氧基类似物首次显示出对杀毒力较之多杀菌素A和D具有更大的杀虫力。