(R,E,E)-N-1,3-(diphenyl)prop-2-en-1-ylidene tert-butylsulfinamide | 1093394-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E,E)-N-1,3-(diphenyl)prop-2-en-1-ylidene tert-butylsulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-((E)-1,3-diphenylallylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(NE,R)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1093394-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NOS
• 分子量: 311.448
• InChiKey: ZJYBJIIJQZUJAO-ZOPGWURLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E,E)-N-1,3-(diphenyl)prop-2-en-1-ylidene tert-butylsulfinamide 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(Rs)-2-methyl-N-((R,E)-1,1,1-trifluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用Ruppert-Prakash试剂手性α，β-不饱和N-叔丁亚磺酰基酮亚胺的非对映选择性三氟甲基化：α-叔三氟甲基烯丙基胺的不对称合成

  摘要：

  手性α，的非对映三氟甲基化β不饱和ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与Ruppert的-普拉卡什试剂（TMSCF 3）已经达到，这对于结构上不同的α -叔三氟甲基烯丙基胺在不对称合成提供了一个方便和简单的方法产量高，非对映选择性极好（dr> 99：1）。该α，β不饱和的非对映选择性存在的三氟甲基化的立体化学结果ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺建议的环状六元过渡态参与了反应，这是与的三氟甲基化的显着不同ñ -叔丁烷亚磺酰胺基亚胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800625
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(R,E,E)-N-1,3-(diphenyl)prop-2-en-1-ylidene tert-butylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用Ruppert-Prakash试剂手性α，β-不饱和N-叔丁亚磺酰基酮亚胺的非对映选择性三氟甲基化：α-叔三氟甲基烯丙基胺的不对称合成

  摘要：

  手性α，的非对映三氟甲基化β不饱和ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与Ruppert的-普拉卡什试剂（TMSCF 3）已经达到，这对于结构上不同的α -叔三氟甲基烯丙基胺在不对称合成提供了一个方便和简单的方法产量高，非对映选择性极好（dr> 99：1）。该α，β不饱和的非对映选择性存在的三氟甲基化的立体化学结果ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺建议的环状六元过渡态参与了反应，这是与的三氟甲基化的显着不同ñ -叔丁烷亚磺酰胺基亚胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800625

文献信息

• An Efficient and Practical Method for the Enantioselective Synthesis of Tertiary Trifluoromethyl Carbinols
  作者：Lorenzo G. Borrego、Rocío Recio、Manuel Alcarranza、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201701212

  日期：2018.3.20

  An efficient sulfinamide/olefin based chiral ligand, MetSulfolefin, has been developed for the enantioselective rhodium‐catalysed addition of aryl‐boronic acids to trifluoromethyl ketones. This shelf‐stable ligand is insensitive to air, oxygen and moisture, and it is obtained in only two high yielding steps from cheap commercially available (R)‐tert‐butanesulfinamide. The new ligand tolerates the use

  已经开发出一种有效的基于亚磺酰胺/烯烃的手性配体MetSulf烯烃，用于对映体铑催化的芳基硼酸向三氟甲基酮的加成反应。这种耐贮存的配体对空气，氧气和湿气不敏感，仅需两个高收率的步骤即可从便宜的市售（R）-叔丁烷亚磺酰胺中获得。新的配体可耐受受阻硼酸的使用，并导致高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）形成一系列手性三氟甲基取代的叔丁醇。
• Asymmetric synthesis of either diastereomer of trifluoromethylated allylic amines by the selective reduction of trifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines
  作者：Zhen-Jiang Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/b810459j

  日期：——

  Regio- and diastereoselective reduction of chiraltrifluoromethyl α,β-unsaturated N-tert-butanesulfinyl ketoimines 1 was achieved by choosing appropriate reducing agent and either diastereomer of the corresponding trifluoromethylated allylic amines was obtained with good yield and excellent diastereoselectivity (up to >99 : 1 dr).

  通过选择适当的还原剂，实现了手性三氟甲基δ,δ-不饱和 N-叔丁基亚磺酰酮亚胺 1 的区域和非对映选择性还原，并获得了相应的三氟甲基烯丙基胺的非对映异构体，且收率高，非对映选择性极佳（达 >99 : 1 dr）。