N-trityl-glycyl-glycyl-phenylalanyl-(O-ethyl)serine benzyl ester | 85918-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trityl-glycyl-glycyl-phenylalanyl-(O-ethyl)serine benzyl ester
• CAS: 85918-22-5
• 化学式: C₄₄H₄₆N₄O₆
• 分子量: 726.872
• InChiKey: ATWOVIWXYQFQOO-YDAXCOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  134.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-glycyl-glycyl-phenylalanyl-(O-ethyl)serine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[2-(2-Amino-acetylamino)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-ethoxy-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  n-三苯甲基-o-烷基-1-羟基氨基酸及其衍生物的便捷合成：在相关肽的合成中的应用

  摘要：

  在咪唑存在下用NaH原位制备的N-三苯甲基-羟基氨基酸2的二钠盐用烷基碘选择性地烷基化，得到N-三苯甲基-O-烷基-羟基氨基酸3。化合物3易于转化为O-烷基-羟基氨基酸5或用于掺入肽链的其他中间体。这些衍生物在相关肽的制备中的适用性通过脑啡肽N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰基-（O-乙基）丝氨酸苄基酯和N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰的保护类似物的合成来说明。 -甘氨酰基-苯丙氨酰基-（O-甲基）高丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88549-5
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 5.75h， 生成 N-trityl-glycyl-glycyl-phenylalanyl-(O-ethyl)serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  n-三苯甲基-o-烷基-1-羟基氨基酸及其衍生物的便捷合成：在相关肽的合成中的应用

  摘要：

  在咪唑存在下用NaH原位制备的N-三苯甲基-羟基氨基酸2的二钠盐用烷基碘选择性地烷基化，得到N-三苯甲基-O-烷基-羟基氨基酸3。化合物3易于转化为O-烷基-羟基氨基酸5或用于掺入肽链的其他中间体。这些衍生物在相关肽的制备中的适用性通过脑啡肽N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰基-（O-乙基）丝氨酸苄基酯和N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰的保护类似物的合成来说明。 -甘氨酰基-苯丙氨酰基-（O-甲基）高丝氨酸苄基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88549-5