1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di(4-methoxyphenyl)acetone | 824984-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di(4-methoxyphenyl)acetone
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-dicumyl ketone；3-Pentanone, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-；2,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 824984-63-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: XJRPQMNJRFSEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di(4-methoxyphenyl)acetone 以 甲苯 为溶剂， 生成 p-methoxycumyl radical
  参考文献：
  名称：

  分子三重态和自旋极化自由基之间缺失的联系：纳米晶自由基对的室温三重态

  摘要：

  固态有机分子的光化学反应在绿色化学技术中具有极好的潜力，因为它们通常以高产率进行，以提供单一产品而不会产生挥发性有机溶剂废物。虽然最近的合成应用强调需要更好地了解反应机制和动力学，但由于单晶和粉末样品的高光密度和散射能力，对单晶和粉末样品中激发态和短寿命中间体的光谱观察极具挑战性。粉末样品。在这篇通讯中，我们报告了通过时间分辨电子顺磁共振 (TREPR) 与悬浮在水中的 4,4'-二甲氧基-二枯基酮 (1OMe) 纳米晶体首次直接观察到自由基对三重态。1OMe 的稳态辐射先前表明，干粉和纳米晶悬浮液中的反应以高效率和化学选择性进行，通过脱羰和自由基偶联生成 4,4'-二甲氧基-二枯烯 2OMe。使用时间分辨 EPR 光谱仪腔内的流动系统，用 308 nm 的 25 ns 激光脉冲激发纳米晶悬浮液。所得的 TREPR 光谱显示出强烈的自旋极化，具有增强的吸收 A 和发射 E 信号，其特征为具有零场分裂参数

  DOI：

  10.1021/ja909521u
• 作为产物：
  描述：

  文拉法辛杂质4 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-1,3-di(4-methoxyphenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Hammett Analysis of Photodecarbonylation in Crystalline 1,3-Diarylacetones

  摘要：

  The relative quantum yields and chemical efficiencies of crystalline p,p'-disubstituted 1,3-diphenyl-2-propanones with 4-MeO2 4Me(2) 4-F-2 4-CF3, and 3,4-diMeO groups were determined by parallel irradiation of polycrystalline samples. Variations in quantum yields that span a factor of 4 are analyzed in terms of the effects of substituents on the stability of the benzylic radical. All solid-state reactions proceeded with 100% chemoselectivity and in >95% chemical yield.

  DOI：

  10.1021/ol0480527

文献信息

• Hydrogen-bond quenching of photodecarbonylation in the solid state and recovery of reactivity by co-crystallization
  作者：Jing Zhang、Milan Gembicky、Marc Messerschmidt、Philip Coppens

  DOI：10.1039/b700073a

  日期：——

  Intermolecular H-bonding between CO (ketone) and HO (4′-hydroxyphenyl) quenches photodecarbonylation of 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-di(4′-hydroxyphenyl)acetone 1 in the crystalline solid state, its reactivity is recovered by co-crystallization with the small organic molecule 4,4′-bicyclohexanone.

  CO（酮）和 HO（4′-羟基苯基）之间的分子间 H 键淬灭了结晶固态的 2,2,4,4-四甲基-1,3-二（4′-羟基苯基）丙酮 1 的光解羰基化反应。
• Hammett Analysis of Photodecarbonylation in Crystalline 1,3-Diarylacetones
  作者：Marino J. E. Resendiz、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/ol0480527

  日期：2005.2.1

  The relative quantum yields and chemical efficiencies of crystalline p,p'-disubstituted 1,3-diphenyl-2-propanones with 4-MeO2 4Me(2) 4-F-2 4-CF3, and 3,4-diMeO groups were determined by parallel irradiation of polycrystalline samples. Variations in quantum yields that span a factor of 4 are analyzed in terms of the effects of substituents on the stability of the benzylic radical. All solid-state reactions proceeded with 100% chemoselectivity and in >95% chemical yield.
• The Missing Link Between Molecular Triplets and Spin-Polarized Free Radicals: Room Temperature Triplet States of Nanocrystalline Radical Pairs
  作者：Natalia V. Lebedeva、Valery F. Tarasov、Marino J. E. Resendiz、Miguel A. Garcia-Garibay、Ryan C. White、Malcolm D. E. Forbes

  DOI：10.1021/ja909521u

  日期：2010.1.13

  states and short-lived intermediates in single crystals and powdered samples have been extremely challenging due to the high optical density and scattering power of single crystals and powdered samples. In this communication, we report the first direct observation of a radical pair triplet state by time-resolved electron paramagnetic resonance (TREPR) with nanocrystals of 4,4'-dimethoxy-dicumyl ketone (1OMe)

  固态有机分子的光化学反应在绿色化学技术中具有极好的潜力，因为它们通常以高产率进行，以提供单一产品而不会产生挥发性有机溶剂废物。虽然最近的合成应用强调需要更好地了解反应机制和动力学，但由于单晶和粉末样品的高光密度和散射能力，对单晶和粉末样品中激发态和短寿命中间体的光谱观察极具挑战性。粉末样品。在这篇通讯中，我们报告了通过时间分辨电子顺磁共振 (TREPR) 与悬浮在水中的 4,4'-二甲氧基-二枯基酮 (1OMe) 纳米晶体首次直接观察到自由基对三重态。1OMe 的稳态辐射先前表明，干粉和纳米晶悬浮液中的反应以高效率和化学选择性进行，通过脱羰和自由基偶联生成 4,4'-二甲氧基-二枯烯 2OMe。使用时间分辨 EPR 光谱仪腔内的流动系统，用 308 nm 的 25 ns 激光脉冲激发纳米晶悬浮液。所得的 TREPR 光谱显示出强烈的自旋极化，具有增强的吸收 A 和发射 E 信号，其特征为具有零场分裂参数