1,3,8,10-tetraoxa-dicyclopenta[a,i]phenanthren-11-ol | 1073947-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3,8,10-tetraoxa-dicyclopenta[a,i]phenanthren-11-ol
• 英文别名: 6,8,15,17-Tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosa-1,3,5(9),10,12,14(18),19-heptaen-11-ol；6,8,15,17-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosa-1,3,5(9),10,12,14(18),19-heptaen-11-ol
• CAS: 1073947-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: QLTPAFCTWGVKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3,8,10-tetraoxa-dicyclopenta[a,i]phenanthren-11-ol 在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到Spiro[6,8,12,19,21-pentaoxahexacyclo[15.7.0.02,10.05,9.011,16.018,22]tetracosa-1,3,5(9),10,16,18(22),23-heptaene-13,12'-6,8,15,17-tetraoxapentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosa-1(13),2(10),3,5(9),14(18),19-hexaene]-11'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Class of Spirophenanthrones

  摘要：

  使用5 mol%的脯氨酸作为可回收催化剂，在室温下，9-菲那醇与甲醛反应，通过曼尼奇碱和10-亚甲基-9-菲那酮中间体，生成一类新的螺菲那酮。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217174
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以32%的产率得到1,3,8,10-tetraoxa-dicyclopenta[a,i]phenanthren-11-ol
  参考文献：
  名称：

  使用催化的串联Ullmann-频哪醇偶联反应的菲衍生物的高效一锅法

  摘要：

  在催化剂（Ph 3 P）2 NiCl 2和还原剂Zn的存在下，邻卤代芳基醛的Ullmann反应生成联芳基二醛和卤化锌。随后，ZnX 2可以催化联芳基-二醛的分子内频哪醇偶联反应以形成9,10-二氢菲-9,10-二醇。使用该策略可以一锅合成9-菲咯啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.004

文献信息

• An efficient one-pot approach to phenanthrene derivatives using a catalyzed tandem Ullmann-pinacol coupling reaction
  作者：Shuang-zheng Lin、Tian-pa You

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.004

  日期：2008.10

  In the presence of catalyst (Ph3P)2NiCl2 and reductant Zn, the Ullmann reactions of ortho-halo aryl aldehydes generate biaryl-dialdehydes and zinc halides. Subsequently, ZnX2 can catalyze the intramolecular pinacol coupling reaction of biaryl-dialdehydes to form 9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diols. One-pot synthesis of 9-phenanthrols can be achieved using this strategy.

  在催化剂（Ph 3 P）2 NiCl 2和还原剂Zn的存在下，邻卤代芳基醛的Ullmann反应生成联芳基二醛和卤化锌。随后，ZnX 2可以催化联芳基-二醛的分子内频哪醇偶联反应以形成9,10-二氢菲-9,10-二醇。使用该策略可以一锅合成9-菲咯啉。
• Synthesis of a New Class of Spirophenanthrones
  作者：Tian-pa You、Xue-song Wu、Shuang-zheng Lin、Ming-zong Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217174

  日期：——

  Using 5 mol% of proline as a recoverable catalyst, 9-phenanthrols react with formaldehyde at room temperature, through Mannich bases and 10-methylene-9-phenanthrone intermediates, to form a new class of spirophenanthrones.

  使用5 mol%的脯氨酸作为可回收催化剂，在室温下，9-菲那醇与甲醛反应，通过曼尼奇碱和10-亚甲基-9-菲那酮中间体，生成一类新的螺菲那酮。