2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 666258-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-3)[Bz(-2)]Glc4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 666258-43-1
• 化学式: C₅₃H₄₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 1091.3
• InChiKey: PITWHRIZBHNWEW-FNSAZZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6‐Branched β‐d‐Glucose Oligosaccharides

  摘要：

  A glucohexasaccharide, beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->6)]-beta(..)D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp was synthesized as its 4-methoxyphenyl glycosidevia 2 + 2 + 2 strategy with benzylidenated glucose mono- and disaccharides as the key intermediates.

  DOI：

  10.1081/car-120026599
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6‐Branched β‐d‐Glucose Oligosaccharides

  摘要：

  A glucohexasaccharide, beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->6)]-beta(..)D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp was synthesized as its 4-methoxyphenyl glycosidevia 2 + 2 + 2 strategy with benzylidenated glucose mono- and disaccharides as the key intermediates.

  DOI：

  10.1081/car-120026599