tert-butyl 1-(2-aminophenylamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 133703-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(2-aminophenylamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-methionine-benzene-1,2-diamine
• CAS: 133703-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₃S
• 分子量: 339.459
• InChiKey: BVZXATRITJUEJX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(2-aminophenylamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 tert-butyl (1-(1-benzoyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(methylthio)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代苯并咪唑衍生物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑衍生物是有机化学中重要的杂环化合物，因为它们与多种生物学特性（包括抗菌活性）有关。 方法：合成，鉴定和筛选了一系列1-萘甲酰基和苯甲酰基苯并咪唑衍生物对多种不同的测试微生物的抗菌活性，这些微生物例如大肠杆菌，金黄色假单胞菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，沙门氏杆菌鼠伤寒，白色念珠菌（酵母）。 结果与讨论：用4种不同的氨基酸合成了苯并咪唑衍生物（3a-d）。以L-蛋氨酸，L-异亮氨酸，D-苯基赖氨酸和L-苯基胺为起始原料。实验研究涉及使用所选氨基酸的苯并咪唑衍生物（3a-d）合成苯并咪唑（4a-d，5a-c）的苯甲酰基和萘甲酰基衍生物。通过光谱分析（FTIR，1HNMR，13C-NMR）和元素分析确认了合成化合物的结构。 结论：在这项研究中，只有一种化合物（5a）对真核微生物白色念珠菌的MIC值低。其他六种化合物对原核生物白色念珠菌显示较高的抗菌活性，白色念珠菌是口腔

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531164230
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 1-(2-aminophenylamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的1-取代苯并咪唑衍生物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  背景：苯并咪唑衍生物是有机化学中重要的杂环化合物，因为它们与多种生物学特性（包括抗菌活性）有关。 方法：合成，鉴定和筛选了一系列1-萘甲酰基和苯甲酰基苯并咪唑衍生物对多种不同的测试微生物的抗菌活性，这些微生物例如大肠杆菌，金黄色假单胞菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，沙门氏杆菌鼠伤寒，白色念珠菌（酵母）。 结果与讨论：用4种不同的氨基酸合成了苯并咪唑衍生物（3a-d）。以L-蛋氨酸，L-异亮氨酸，D-苯基赖氨酸和L-苯基胺为起始原料。实验研究涉及使用所选氨基酸的苯并咪唑衍生物（3a-d）合成苯并咪唑（4a-d，5a-c）的苯甲酰基和萘甲酰基衍生物。通过光谱分析（FTIR，1HNMR，13C-NMR）和元素分析确认了合成化合物的结构。 结论：在这项研究中，只有一种化合物（5a）对真核微生物白色念珠菌的MIC值低。其他六种化合物对原核生物白色念珠菌显示较高的抗菌活性，白色念珠菌是口腔

  DOI：

  10.2174/1570180817999200531164230

文献信息

• Discovery of small molecule human FPR1 receptor antagonists
  作者：John Unitt、Malbinder Fagura、Tim Phillips、Sarah King、Matthew Perry、Andrew Morley、Cathy MacDonald、Richard Weaver、Jadeen Christie、Simon Barber、Rukhsana Mohammed、Melanie Paul、Andrew Cook、Andrew Baxter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.049

  日期：2011.5

  The identification of two novel series of formyl peptide receptor 1 (FPR1) antagonists are reported, represented by methionine benzimidazole 6 and diamide 7. Both series specifically inhibited the binding of labelled fMLF to hrFPR1 and selectively antagonized FPR1 function in human neutrophils, making them useful in vitro validation tools for the target. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological activity of novel thiourea derivatives as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Neslihan Korkmaz、Oday A. Obaidi、Murat Senturk、Demet Astley、Deniz Ekinci、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2013.879656

  日期：2015.1.2

  A new series of chiral thiourea derivatives (5a-5c) and thiourea containing benzimidazole moieties (9b-9e) were synthesized from different amino acids (L-valine, L-isoleucine, L-methionine, L-phenylalanine, and D-phenylglycine). The compounds were characterized and tested against the two most studied members of the pH regulatory enzyme family, carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). K-I values of the novel compounds were measured in the range of 3.4-73.6 mu M for hCA I isozyme and 8.7-1.44.2 mu M for hCA II isozyme, respectively. Phenol was also tested as standard in order to understand the structure activity relationship and the clinically used sulfonamide acetazolamide was tested for comparison reasons. All of the compounds exhibited competitive inhibition with 4-nitrophenylacetate as substrate.