1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonylethoxycarbonyl-α-D-glucofuranose | 1154463-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonylethoxycarbonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-methylsulfonylethyl carbonate
• CAS: 1154463-19-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₁₀S
• 分子量: 410.442
• InChiKey: YJLQPGFZUQRMAK-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基磺酰基氯甲酸乙酯 、 双丙酮葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonylethoxycarbonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) and fluorous propylsulfonylethoxycarbonyl (FPsc) as hydroxy-protecting groups in carbohydrate chemistry

  摘要：

  The methylsulfonylethoxycarbonyl (Msc) group is presented as a non-lipophilic, base-labile, participating protecting group for carbohydrate alcohols. It can be introduced using Msc-Cl and pyridine and is readily cleaved via beta-elimination under mild basic conditions. Its fluorous counterpart, the perfluorooctyl propyl-sulfonylethoxycarbonyl (FPsc) group, is used in a 'light fluorous' trisaccharide synthesis sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.146