(4S)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-p-toluenesulfonyloxyethyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose | 151982-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-p-toluenesulfonyloxyethyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose
• 英文别名: 2-[(1S,2S,5R)-2-methyl-4-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 151982-21-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆S
• 分子量: 340.397
• InChiKey: QVGPZIOEXQOKOJ-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-p-toluenesulfonyloxyethyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(3R,4S)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-3,4-C-ethylene-4-C-methyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-vinyl-β-D-threo-hexopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4S)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-p-toluenesulfonyloxyethyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.
  作者：Koji OKANO、Takashi EBATA、Koshi KOSEKI、Hiroshi KAWAKAMI、Katsuya MATSUMOTO、Hajime MATSUSHITA

  DOI：10.1248/cpb.41.861

  日期：——

  (+)-Grandisol, which is a component of the male-produced pheromone of the boll weevil, Anthonomus grandis, was synthesized from levoglucosenone. The key steps in the synthesis are the intramolecular diatereoselective four-membered ring construction and the Baeyer-Villiger oxidation. The 17-step procedure led to a known synthetic intermediate of (+)-grandisol.

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。