(4R)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-vinyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose | 151982-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4R)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-vinyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2-ethenyl-2-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
• CAS: 151982-15-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FYATXMSWJIMWMR-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-vinyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(4R)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-vinyl-β-D-threo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-phenylthio-β-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.92h， 生成 (4R)-1,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-methyl-4-C-vinyl-β-D-glycero-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (+)-Grandisol from Levoglucosenone.

  摘要：

  (+)-Grandisol 是棉铃象鼻虫（Anthonomus grandis）雄性产生的信息素的一种成分，由左旋葡烯酮合成。合成的关键步骤是分子内二硫醚选择性四元环构建和拜尔-维利格氧化。通过 17 个步骤，得到了已知的 (+)-grandisol 合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.861