4-(3-chloro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-butyronitrile | 133131-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-chloro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-butyronitrile
• 英文别名: 4-(3-Chlor-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-butyronitril
• CAS: 133131-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: NSHQMBKJNFWHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-α-methyl-3-chlorobenzeneacetonitrile 、 苯甲醛 在 nickel dichloride 、 lithium hydroxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.5h， 以65%的产率得到4-(3-chloro-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  借氰反应：镍催化的氰醇和醛/酮直接转化为 β-氰基酮†

  摘要：

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c9sc00640k

文献信息

• Betts; Davey, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4193,4195
  作者：Betts、Davey

  DOI：——

  日期：——