(1'S,1''S)-3,4-bis(1,2-dihydroxyethyl)furan | 218767-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1'S,1''S)-3,4-bis(1,2-dihydroxyethyl)furan
• 英文别名: (1S)-1-[4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]furan-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 218767-14-7
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: JRMHZPHBNBETHT-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,1''S)-3,4-bis(1,2-dihydroxyethyl)furan 在 咪唑 、 四氧化锇 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 rose bengal 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 198.5h， 生成 (4R,5R,8R,9S)-9-hydroxy-8-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]nonane-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂色酸A的基于对称的形式合成。

  摘要：

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo000665j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-divinylfuran 在 AD-mix-α 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(1'S,1''S)-3,4-bis(1,2-dihydroxyethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  杂色酸A的基于对称的形式合成。

  摘要：

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo000665j

文献信息

• A symmetry-based approach to zaragozic acid: Synthesis and end-differentiation of an advanced intermediate
  作者：Kevin D. Freeman-Cook、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01959-5

  日期：1998.11

  symmetry-based strategy for the synthesis of the zaragozic acids. Two enantioselective dihyroxylations are used to set the absolute stereochemistry of a C-2 symmetric intermediate. A sequence of a furan photo-oxidation followed by a diastereoselective dihydroxylation breaks the symmetry and sets two quaternary stereocenters. Finally, a group selective lactonization is used to protect one of two secondary hydroxyls

  报道了一种新颖的，基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于设定C-2对称中间体的绝对立体化学。呋喃光氧化的序列，然后进行非对映选择性二羟基化，破坏了对称性并设置了两个四级立体中心。最后，使用基团选择性内酯化来保护两个仲羟基之一。这完成了该中间体的关键的末端分化。还提出了保护基团去除和氧化的方法。