3,4-divinylfuran | 189764-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-divinylfuran
• 英文别名: 3,4-Bis(ethenyl)furan
• CAS: 189764-10-1
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: XANKKJZVYHLLIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-divinylfuran 在 AD-mix-α 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(1'S,1''S)-3,4-bis(1,2-dihydroxyethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  杂色酸A的基于对称的形式合成。

  摘要：

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo000665j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二羧酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-divinylfuran
  参考文献：
  名称：

  杂色酸A的基于对称的形式合成。

  摘要：

  报道了一种基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于建立C（2）对称中间体的绝对配置。值得注意的转换包括组选择性内酯化，它实现了伪C（2）对称中间体的末端分化。后期的保护基调节和氧化完成了zaragozic酸A的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo000665j

文献信息

• Furanodendralenes
  作者：Thomas Fallon、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/jo500458y

  日期：2014.4.4

  An examination of Diels–Alder reactions of furan-containing analogues of dendralenes has revealed complex and fascinating reaction sequences, which chart the inherent site and stereoselectivity of these processes and give rapid access to structures of high molecular complexity.

  对含有呋喃的树突状类似物的Diels-Alder反应的研究揭示了复杂而引人入胜的反应序列，该序列绘制了这些过程的固有位点和立体选择性，并提供了对高分子复杂性结构的快速访问。
• A symmetry-based approach to zaragozic acid: Synthesis and end-differentiation of an advanced intermediate
  作者：Kevin D. Freeman-Cook、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01959-5

  日期：1998.11

  symmetry-based strategy for the synthesis of the zaragozic acids. Two enantioselective dihyroxylations are used to set the absolute stereochemistry of a C-2 symmetric intermediate. A sequence of a furan photo-oxidation followed by a diastereoselective dihydroxylation breaks the symmetry and sets two quaternary stereocenters. Finally, a group selective lactonization is used to protect one of two secondary hydroxyls

  报道了一种新颖的，基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于设定C-2对称中间体的绝对立体化学。呋喃光氧化的序列，然后进行非对映选择性二羟基化，破坏了对称性并设置了两个四级立体中心。最后，使用基团选择性内酯化来保护两个仲羟基之一。这完成了该中间体的关键的末端分化。还提出了保护基团去除和氧化的方法。
• BACTERIOCHLORIN FOR MEDICAL USE AND FOR GENERATING SINGLET OXYGEN AND OTHER REACTIVE OXYGEN SPECIES AND PRODUCTION PROCESS
  申请人：Christian-Albrechts-Universität zu Kiel

  公开号：EP3653226A1

  公开（公告）日：2020-05-20

  The compound comprises the general structure of a bacteriochlorin and can be used as a medicament, e.g. in photodynamic therapy, or in a technical process for generating singlet oxygen from gaseous or dissolved oxygen. The compound generates singlet oxygen and is stable against oxidation, e.g. it is not quickly inactivated by the singlet oxygen that it generates under irradiation.

  该化合物具有细菌氯素的一般结构，可用作药物，例如用于光动力疗法，或用于从气态氧或溶解氧中生成单线态氧的技术工艺中。该化合物可产生单线态氧，并且具有稳定的抗氧化性，例如在照射下不会很快被其产生的单线态氧灭活。