(2R,3S)-3-propenyloxirane-2-carboxylic acid benzyl amide | 670254-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-propenyloxirane-2-carboxylic acid benzyl amide
• 英文别名: (2R,3S)-N-benzyl-3-[(E)-prop-1-enyl]oxirane-2-carboxamide
• CAS: 670254-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QDLOXWNTERTTAY-KAKUWJJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-propenyloxirane-2-carboxylic acid benzyl amide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2R)-2-hydroxyhexanoic acid benzyl amide
  参考文献：
  名称：

  手性α-和β-羟基酰胺的有效合成：在合成（R）-氟西汀中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352431
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸氯化物 在 叔丁基过氧化氢 、 gadolinium(III) isopropoxide 三苯胂氧化物 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-3-propenyloxirane-2-carboxylic acid benzyl amide
  参考文献：
  名称：

  手性α-和β-羟基酰胺的有效合成：在合成（R）-氟西汀中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352431