| 188926-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 188926-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: WUMBSVXGWAXNSK-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (R,E)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-ethoxy-1-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基介导的超碱性介质中乙二胺的不对称合成

  摘要：

  直接加入的金属化alkoxydiene 2，从α，β不饱和醛缩醇得到1通过LIC-KOR-促进缀合的消除反应，以对映体纯sulfinimines 3（两者ř和小号ñ -亚磺酰基亚胺）得到ñ -亚磺酰基alkoxydienyl胺4与高非对映选择性。然后在温和条件下选择性除去手性助剂后，容易获得官能化对映体纯的烷氧基二烯基胺5。此外，烷氧基二烯基部分的进一步水解获得了受保护的对映纯β-酮胺7。

  DOI：

  10.1021/jo1024943
• 作为产物：
  描述：

  (+)-menthyl (R)-p-toluenesulfinate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Addition of Scrambling ortho-Sulfinyl Carbanions: Easy Access to Homopropargylamines and α-Allenylamines

  摘要：

  An unprecedented behavior of ortho-sulfinylpropargyl carbanions in the presence of optically active sulfinylimines affords two different families of compounds: this peculiar chemodivergency is importantly affected by the nature of the employed base, and assisted by the configuration of the electrophile, displaying no alteration in the stereocontrol of both reactions. alpha-Allenylamines are formed exclusively, using R-sulfinyl aldimines as electrophiles, while homopropargylamines result when S-sulfinyl aldimines are employed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00625

文献信息

• An Approach to the Stereoselective Synthesis of Enantiopure Dihydropyrroles and Aziridines from a Common Sulfinyl-Sulfinamide Intermediate
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Mercedes Ureña、Robert H. Bates、Miguel A. del Águila、Ignacio Colomer

  DOI：10.1021/jo202144k

  日期：2012.1.6

  outcome, allowing for the selective preparation of 2,5-cis- or 2,5-trans-3-sulfinyl disubstituted dihydropyrroles from a common sulfinamide intermediate. Further research on halocyclization conditions has also yielded a stereoselective synthesis of trisubstituted vinyl aziridines from these chiral sulfinamides, simply by changing the halogenating agent.

  非对映选择性地将锂化的乙烯基亚砜添加到对映体纯的亚磺胺中，可直接获得各种烯丙基亚磺酰胺类化合物，产率高，选择性好。这些加合物是功能不同的顺式和反式二氢吡咯的关键前体。环化之前对氮上保护基的调节对立体化学结果具有重大影响，从而可以选择性地制备2,5-顺式或2,5-反式来自普通亚磺酰胺中间体的-3-亚磺酰基二取代二氢吡咯。对卤代环化条件的进一步研究也仅通过改变卤化剂就可以从这些手性亚磺酰胺立体选择性地合成三取代乙烯基氮丙啶。
• Stereoselective Control of Planar α-Dimethylsulfonium Benzyl Carbanions. Synthesis of Optically Pure <i>trans</i>-Aziridines
  作者：Yolanda Arroyo、Ángela Meana、J. Félix Rodríguez、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Inés Alonso、José L. García Ruano

  DOI：10.1021/jo900381b

  日期：2009.6.5

  (R)-N-Sulfinylimine and (S)-N-sulfinylimine react with the ylide derived from (S)-dimethyl-[2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]sulfonium salt, affording trans-2,3-disubstituted aziridines. A complete trans selectivity in low facial diastereoselectivity is observed when the configuration at the sulfur atoms of the reagents is the same. Otherwise, when their configurations are different, the reaction evolved

  （R）-N-亚磺酰亚胺和（S）-N-亚磺酰亚胺与衍生自（S）-二甲基-[2-（对甲苯亚磺酰基）苯基] ulf盐的叶立德反应，得到反式-2,3-二取代的氮丙啶。当试剂的硫原子处的构型相同时，可以观察到低的非对映选择性的完全反式选择性。否则，当它们的构型不同时，反应会随着面部总非对映选择性和顺/反式而发展。比率介于1 / 4.2和1/9之间。理论计算表明反应主要是通过平面自由碳负离子的演化而进行的。过渡态的相对稳定性预测反式/顺式比与实验结果非常吻合。