3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate | 155114-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4-acetyloxy-5-iodo-6-isothiocyanato-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 155114-80-0
• 化学式: C₂₅H₃₂INO₁₅S
• 分子量: 745.497
• InChiKey: POBXCONINNUWBQ-JKBNYKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate 在 3 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基异硫氰酸酯和双（三丁基锡）氧化物合成糖基胺

  摘要：

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三乙酰氧基-6-(乙酰氧基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-基]甲基乙酸酯 、 potassium thioacyanate 在 碘 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇合成2-脱氧-2-碘-吡喃基异硫氰酸酯

  摘要：

  据报道，从单糖和二糖基糖中方便地一步合成2-脱氧-2-碘糖基异硫氰酸酯。iodoisothiocyanates的治疗7，11，13-15与氨的相应的2-氨基-噻唑啉给出16，17，23-25分别。在相同条件下，碘代异硫氰酸酯8提供了碘代硫脲18。2-氨基-2-噻唑啉23-25可以很容易地转化为噻唑烷-2-酮26-28。化合物的还原7,8，13-15由三丁基氢化锡的产率相应的N-（2'- deoxyglycosyl）硫脲21，22，29-31。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87000-9

文献信息

• Reactivity of 2-Deoxy-2-iodoglycosyl Isothiocyanates with O-, S-, and N-Nucleophiles. Synthesis of Glycopyranoso-Fused Thiazoles
  作者：Joaquin Isac-García、Fernando Hernández-Mateo、Francisco G. Calvo-Flores、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1021/jo034996i

  日期：2004.1.1

  The reactivity of 2-deoxy-2-iodoglycosyl isothiocyanates toward O- and S-nucleophiles gives an easy access to 2-deoxy-2-iodoglycopyranosyl thiocarbamates and dithiocarbamates. Internal nucleophilic displacement of the iodine by the sulfur atom in these compounds allows the preparation of glycopyranoso[1,2-d]-1,3-thiazoles and glycopyranoso[1,2-d]-1,3-thiazolidin-2-one or -2-thione. Reaction with amines

  2-脱氧-2-碘代二十二烷基异硫氰酸酯对O-和S-亲核试剂的反应性使得可以容易地获得2-脱氧-2-碘代七烷基糖基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。这些化合物中硫原子对碘的内部亲核取代使得可以制备吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑和吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑烷-2-或-2-硫酮 与作为N-亲核试剂的胺或多胺反应可直接生成2-氨基糖吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑，而无需分离中间体硫脲。2-脱氧-2-碘基古兰糖基硫代氨基甲酸酯的甲基还允许合成2-脱氧基葡糖基硫代氨基甲酸酯或2-脱氧-2-碘基古铜矿基的氨基甲酸酯。