2-Hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione | 160084-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methyl-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 160084-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: IJGAQFBSGHWTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 三甲基[(Z)-(1-苯基-1-丙烯基)氧基]硅烷 在 scandium tris(dodecyl sulfate) 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-Hydroxy-3-methyl-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  水中粒子内的有机合成：路易斯酸-表面活性剂组合催化剂用于使用胶体分散体作为反应介质的水中有机反应

  摘要：

  路易斯酸-表面活性剂组合催化剂 (LASC) 已被开发并应用于路易斯酸催化的水中有机反应。LASCs 由水稳定的路易斯酸性阳离子（如钪）和阴离子表面活性剂（如十二烷基硫酸盐和十二烷磺酸盐）组成，易于制备。这些催化剂已成功用于各种典型的碳-碳键形成反应，如羟醛、烯丙基化和水中的曼尼希型反应。此外，各种溶剂中的羟醛反应结果表明，水是 LASC 催化反应的最佳溶剂。羟醛反应的初步动力学研究表明，在水中的初始速率是在二氯甲烷中的 1.3 × 102 倍。在处理过程中，已证明反应混合物的离心导致相分离而不添加任何有机溶剂。发现 LASC 在水中反应底物存在的情况下会迅速形成稳定的胶体分散体，即使...

  DOI：

  10.1021/ja001420r

文献信息

• The Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91691-5

  日期：1992.3

  The aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes is successfully carried out in aqueous media by using a lanthanide trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Water soluble aldehydes are applicable and the catalyst can be recovered and reused in this reaction.

  通过使用镧系三氟甲烷磺酸盐作为催化剂，在水性介质中成功地进行了甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应。水溶性醛是适用的，并且该催化剂可以回收并在该反应中重复使用。
• Lanthanide Triflates as Water-Tolerant Lewis Acids. Activation of Commercial Formaldehyde Solution and Use in the Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes in Aqueous Media
  作者：Shu Kobayashi、Iwao Hachiya

  DOI：10.1021/jo00092a017

  日期：1994.7

  Lanthanide trifluoromethanesulfonates (triflates), especially ytterbium triflate (Yb(OTf)(3)), were found to be stable Lewis acids in water. In the presence of a catalytic amount of lanthanide triflate, formaldehyde in water solution (commercial formaldehyde solution) was activated and the hydroxymethylation reaction of silyl enol ethers proceeded smoothly. Lanthanide triflates were also quite effective in the aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes in aqueous media, and water-soluble aldehydes such as acetaldehyde, acrolein, and chloroacetaldehyde could be employed for direct use. Moreover, in all these reactions, lanthanide triflates were quantitatively recovered after the reactions were completed and could be reused.
• Kobayashi; Hashiya; Ishitani, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 2, p. 193 - 202
  作者：Kobayashi、Hashiya、Ishitani、Moriwaki、Nagayama

  DOI：——

  日期：——
• Enesulfonamides as Nucleophiles in Catalytic Asymmetric Reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Takashi Doko、Ryosuke Uetake、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200605054

  日期：2007.4.20
• 3-HYDROXY-3-METHYL-1-PHENYL-1-BUTANONE BY CROSSED ALDOL REACTION
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Narasaka, Koichi

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0006

  日期：——