3-Acetyl-4,4-dimethyl-pentanon-2 | 61628-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-4,4-dimethyl-pentanon-2
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-oxopentan-3-yl acetate；(2,2-dimethyl-4-oxopentan-3-yl) acetate
• CAS: 61628-66-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PNPRBIBWHFWYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊酮 在 氯 作用下， 生成 3-Acetyl-4,4-dimethyl-pentanon-2
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮亲核取代的立体化学和空间效应

  摘要：

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。

  DOI：

  10.1139/v73-137

文献信息

• BARLUENGA J.; AZNAR F.; LIZ R.; POSTIGO C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 19, 1465-1467
  作者：BARLUENGA J.、 AZNAR F.、 LIZ R.、 POSTIGO C.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical and Steric Effects in Nucleophilic Substitution of α-Halo Ketones
  作者：J. William Thorpe、John Warkentin

  DOI：10.1139/v73-137

  日期：1973.3.15

  interaction between nucleophile and carbonyl carbon (bridging) for reaction of conformation-ally-mobile systems. Conformationally-fixed systems, on the other hand, may be affected by such factors. trans,-2-Chloro-4-t-butylcyclohexanone is 61-fold more reactive than the cis-isomer, in the SN2 reaction with acetate. Activation parameters support the conclusion that only those α-halo ketones which are stereochemically

  α-卤代酮与乙酸根和叠氮离子的双分子取代反应对空间位阻非常不敏感。1-溴-4,4-二甲基-2-戊酮（溴甲基新戊基酮）的反应性仅略低于溴丙酮，尽管前者中的羰基是新戊基的。结果根据正常的 SN2 过渡态进行解释，不涉及进入和离开基团与羰基功能（共轭）的 π 轨道的特殊排列或亲核试剂与羰基碳（桥接）之间的共价相互作用以进行构象反应-ally-移动系统。另一方面，构象固定系统可能会受到这些因素的影响。在与乙酸盐的 SN2 反应中，反式，-2-氯-4-叔丁基环己酮的反应性比顺式异构体高 61 倍。