1-cyclopenten-4-yl diazoacetate | 573674-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopenten-4-yl diazoacetate
• 英文别名: Cyclopent-3-en-1-yl 2-diazoacetate
• CAS: 573674-11-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: HNRMTJGYQGZDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopenten-4-yl diazoacetate 在 Rh₂[(4S)-4-methoxycarbonyl-1-azetin-2-olato-O,N]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到trans-dicyclopent-1-en-4-yl ethylenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基甲酸酯（II）分子内插入碳氢氢短时立体选择性合成（+）-和（-）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one

  摘要：

  （1 S，5 R）-（-）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one的合成，是从二乙烯基甲醇通过催化复分解和C到各种前列腺素的有用合成前体。描述了3-环戊烯基重氮乙酸酯的H插入。在插入过程中已达到90±1％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00083-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-cyclopenten-4-yl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基甲酸酯（II）分子内插入碳氢氢短时立体选择性合成（+）-和（-）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one

  摘要：

  （1 S，5 R）-（-）-2-氧杂双环[3.3.0] oct-6-en-3-one的合成，是从二乙烯基甲醇通过催化复分解和C到各种前列腺素的有用合成前体。描述了3-环戊烯基重氮乙酸酯的H插入。在插入过程中已达到90±1％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00083-1