5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid semicarbazone | 79875-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid semicarbazone
• CAS: 79875-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₅
• 分子量: 296.283
• InChiKey: UGHOBPWNALCFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  146.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid semicarbazone 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-bromo-5'-bromomethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4'-ethyl-3',4-dimethyldipyrromethene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Anthony H.; Kenner, George W.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1441 - 1448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-formyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  含甘氨酸和亮氨酸的单官能卟啉肽的合成

  摘要：

  使用α，c-二甲二烯路线合成4,6,8-三乙基-2-（2-甲氧基羰基乙基）-1,3,5,7-四甲基卟啉。将相应的卟啉游离羧酸的活化衍生物与甘氨酸乙酯偶联，然后将所得的卟啉基-甘氨酸酯水解并与L-亮氨酸甲酯偶联，得到卟啉基二肽。通过活化的卟啉与L-亮氨酰-甘氨酸甲酯的直接偶联制备该二肽的异构体。通过使卟啉基-甘氨酸与L偶联也以低产率制备了卟啉基三肽。-亮氨酰-甘氨酸甲酯。试图合成含有未保护的组氨酸的卟啉肽的尝试（这将产生血红蛋白模型）在很大程度上没有成功。报道了合成卟啉肽的质谱碎裂模式。

  DOI：

  10.1039/p19810002065