diethyl 4-hydroxy-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1,4-dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-3,8-dicarboxylate | 1137165-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 4-hydroxy-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1,4-dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-3,8-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-hydroxy-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1H-imidazo[1,5-a]pyrimidine-3,8-dicarboxylate
• CAS: 1137165-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₄N₃O₅
• 分子量: 381.284
• InChiKey: XOYUFCYOPPBURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxymethylidene-4,4,5,5-tetrafluoro-3-oxopentanoate 、 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到diethyl 4-hydroxy-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethyl)-1,4-dihydroimidazo[1,5-a]pyrimidine-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化二氢唑并[1,5-a]嘧啶的合成及其环链异构

  摘要：

  2-乙氧基亚甲基-3-多氟烷基-3-氧代丙酸乙酯与3-氨基-1H-[1,2,4]三唑、3-氨基-5-甲基吡唑、3-氨基吡唑-4-甲酸乙酯和乙酯的环化5-氨基咪唑-4-羧酸盐酸盐导致形成多氟烷基化二氢唑并[1,5-a]嘧啶。后者根据溶剂和氟烷基取代基的“长度”在溶液中进行环链异构化，通过开环产生 3-多氟烷基-3-氧代-2-[(azol-3-yl)氨基亚甲基]丙酸乙酯CN 键上的杂环。实现了二氢唑并[1,5-a]嘧啶的脱水。

  DOI：

  10.3987/com-08-11524

文献信息

• Synthesis of Fluoroalkylated Dihydroazolo[1,5-a]pyrimidines and Their Ring-Chain Isomerism
  作者：Marina V. Goryaeva、Yanina V. Burgart、Victor I. Saloutin、Elena V. Sadchikova、Evgeny N. Ulomskii

  DOI：10.3987/com-08-11524

  日期：——

  polyfluoroalkylated dihydroazolo[1,5-a]pyrimidines. The latter are subject to ring-chain isomerisation in solutions depending on the solvent and the "length" of the fluoroalkyl substituent to yield ethyl 3-polyfluoroalkyl-3-oxo-2-[(azol-3-yl)aminomethylidene]propionates via opening of the heterocycle at the C-N bond. Dehydration of dihydroazolo[1,5-a]pyrimidine were realized.

  2-乙氧基亚甲基-3-多氟烷基-3-氧代丙酸乙酯与3-氨基-1H-[1,2,4]三唑、3-氨基-5-甲基吡唑、3-氨基吡唑-4-甲酸乙酯和乙酯的环化5-氨基咪唑-4-羧酸盐酸盐导致形成多氟烷基化二氢唑并[1,5-a]嘧啶。后者根据溶剂和氟烷基取代基的“长度”在溶液中进行环链异构化，通过开环产生 3-多氟烷基-3-氧代-2-[(azol-3-yl)氨基亚甲基]丙酸乙酯CN 键上的杂环。实现了二氢唑并[1,5-a]嘧啶的脱水。