2-{[Cyclopropyl-(2-fluoro-4-nitro-3-thiomorpholin-4-yl-phenyl)-amino]-methylene}-malonic acid diethyl ester | 161040-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2-{[Cyclopropyl-(2-fluoro-4-nitro-3-thiomorpholin-4-yl-phenyl)-amino]-methylene}-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(N-cyclopropyl-2-fluoro-4-nitro-3-thiomorpholin-4-ylanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 161040-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₆FN₃O₆S
• 分子量: 467.518
• InChiKey: WBRCNXYGBJINAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[Cyclopropyl-(2-fluoro-4-nitro-3-thiomorpholin-4-yl-phenyl)-amino]-methylene}-malonic acid diethyl ester 在 镍 PPA 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 6-Amino-1-cyclopropyl-8-fluoro-4-oxo-7-thiomorpholin-4-yl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹诺酮类：一类新的喹诺酮类抗菌剂？

  摘要：

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a017
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-Difluoro-6-nitro-phenyl)-thiomorpholine 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 36.0h， 生成 2-{[Cyclopropyl-(2-fluoro-4-nitro-3-thiomorpholin-4-yl-phenyl)-amino]-methylene}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹诺酮类：一类新的喹诺酮类抗菌剂？

  摘要：

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a017

文献信息

• 6-Aminoquinolones: A New Class of Quinolone Antibacterials?
  作者：Violetta Cecchetti、Sergio Clementi、Gabriele Cruciani、Arnaldo Fravolini、Pier Giuseppe Pagella、Angela Savino、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1021/jm00006a017

  日期：1995.3

  acids, designed by previous QSAR studies and characterized by an amino group at the C-6 position instead of the usual fluorine atom, were synthesized for the first time and evaluated for in vitro antibacterial activity. All of the synthesized compounds maintain good activity against Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa excluded), and those compounds having a thiomorpholine group as the C-7 substituent

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。