6-bromo-8-methyl-3,4-di-n-propyl-1H-isochromen-1-one | 1356407-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-8-methyl-3,4-di-n-propyl-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1356407-54-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₂
• 分子量: 323.23
• InChiKey: LVSVKGUJMYIRBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 4-溴-2-甲基苯甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到6-bromo-8-methyl-3,4-di-n-propyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的C ？通过与O2作为唯一氧化剂的弱配位进行H活化/炔烃环化

  摘要：

  弱配位的苯甲酸的好氧氧化CH功能化已在环境氧气或空气下用通用的双羧酸钌（II）双羧酸盐完成。机理研究确定了控制钌（0）配合物氧化基本步骤的关键因素。

  DOI：

  10.1002/anie.201500600

文献信息

• Versatile Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones by Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H/O–H Bond Cleavages
  作者：Lutz Ackermann、Jola Pospech、Karolina Graczyk、Karsten Rauch

  DOI：10.1021/ol2034614

  日期：2012.2.3

  An inexpensive cationic ruthenium(II) catalyst enabled the expedient synthesis of isocoumarins through oxidative annulations of alkynes by benzoic acids. This C-H/O-H bond functionalization process also proved applicable to the preparation of alpha-pyrones and was shown to proceed by rate-limiting C-H bond ruthenation.