(1S)-(1,4/2,3)-3,4-diacetoxy-5-<(benzoyloxy)methyl>-1,2-dibromocyclohex-5-ene | 96291-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-(1,4/2,3)-3,4-diacetoxy-5-<(benzoyloxy)methyl>-1,2-dibromocyclohex-5-ene
• 英文别名: (1S)-(1,4/2,3)-3,4-diacetoxy-5-[(benzoyloxy)methyl]-1,2-dibromocyclohex-5-ene；DL-1,2-di-O-acetyl-(1,6/2,5)-3-benzoyloxymethyl-5,6-dibromo-3-cyclohexene-1,2-diol
• CAS: 96291-87-1；74766-84-0
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂O₆
• 分子量: 490.145
• InChiKey: YBVOYVSKHFQQPC-YLFCFFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(1,4/2,3)-3,4-diacetoxy-5-<(benzoyloxy)methyl>-1,2-dibromocyclohex-5-ene 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (1R)-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3/4)-5-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯的合成与环氧化

  摘要：

  标题取代的 1,3-环己二烯是从容易获得的 DL-1,2-di-O-乙酰基-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 分三步制备的. 在 1,2-二氯乙烷中用间氯过氧苯甲酸将其环氧化，得到具有生物学意义的高度氧化环己烷衍生物的几种立体异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1710
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S)-(1,4/2,3)-3,4-diacetoxy-5-<(benzoyloxy)methyl>-1,2-dibromocyclohex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯的合成与环氧化

  摘要：

  标题取代的 1,3-环己二烯是从容易获得的 DL-1,2-di-O-乙酰基-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 分三步制备的. 在 1,2-二氯乙烷中用间氯过氧苯甲酸将其环氧化，得到具有生物学意义的高度氧化环己烷衍生物的几种立体异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1710

文献信息

• SYNTHESIS AND EPOXIDATION OF TRANS-5,6-DIACETOXY-1-BENZOYLOXYMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIENE
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masayasu Ara、Masaru Suetsugu、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1980.379

  日期：1980.4.5

  Epoxidation of a newly prepared trans-5,6-diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene by m-chloroperbenzoic acid in dichloroethane gave several isomeric compounds of the biologically important highly oxygenated cyclohexane derivatives.

  间氯过苯甲酸在二氯乙烷中对新制备的反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯进行环氧化反应，得到了几种具有重要生物学意义的高含氧环己烷衍生物异构体。
• Total synthesis of (+)-pipoxide and (+)-.beta.-senepoxide and their diene precursors
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1021/jo00213a030

  日期：1985.6