7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-talo-heptitol | 171234-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-talo-heptitol
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 171234-66-5
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: UVUGKOXCXFUYQE-MRTXSQPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-talo-heptitol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Disaccharides as Endomannosidase Inhibitors: Syntheses of .ALPHA.-Homomannojirimycin and .BETA.-Homomannojirimycin Linked to D-Glucose and D-Mannose.

  摘要：

  4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-αHMJ（Glcα1，4HMJ）、4-O-(α-吡喃甘露糖基)-αHMJ（Manα1，4αHMJ）、4-O-(α-吡喃葡萄糖基)-βHMJ（Glcα1，4βHMJ）和 4-O-(α-吡喃甘露糖基)-βHMJ（Manα1、4βHMJ）合成了内切甘露糖苷酶抑制剂，这些抑制剂可能有助于探究N-连接糖蛋白的加工途径以及某些病毒性疾病的化疗。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.414
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到7-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-D-talo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Disaccharides as Endomannosidase Inhibitors: Syntheses of .ALPHA.-Homomannojirimycin and .BETA.-Homomannojirimycin Linked to D-Glucose and D-Mannose.

  摘要：

  4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-αHMJ（Glcα1，4HMJ）、4-O-(α-吡喃甘露糖基)-αHMJ（Manα1，4αHMJ）、4-O-(α-吡喃葡萄糖基)-βHMJ（Glcα1，4βHMJ）和 4-O-(α-吡喃甘露糖基)-βHMJ（Manα1、4βHMJ）合成了内切甘露糖苷酶抑制剂，这些抑制剂可能有助于探究N-连接糖蛋白的加工途径以及某些病毒性疾病的化疗。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.414