3-[(4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole | 1174712-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[benzenesulfonyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1174712-65-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: GDZMRDPUPDFDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole 、 苯甲醛 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的醛与芳基磺酰基吲哚的交叉偶联

  摘要：

  首次实现了3-（1-芳磺酰基烷基）吲哚作为亲电子试剂在N-杂环卡宾催化的醛的苯磺隆反应中的亲电反应。该分子间Stetter型反应具有可商购的催化剂和温和的反应条件的特征，以高收率提供了α-（3-吲哚基）酮衍生物，适用于广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/ol9013238
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 tert-butyl (4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8活化的吲哚与α-酰胺基砜的弗里德-克拉夫特型烷基化

  摘要：

  摘要 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底物，包括一系列在不同位置具有吸电子基团和给电子基团的吲哚。而且，各种α-取代的苯酰胺基砜和一些α-脂族酰胺基砜也以适中的产率得到所需的产物。此外，进行了初步的机理研究，并讨论了可能的反应机理。 AK 2 S 2 O 8据报道在吲哚的C-3位上α-酰胺基砜被α-活化的区域选择性烷基化。本文开发的方案通过使用路易斯酸，粘土和树脂作为吲哚与α-酰胺基砜的吲哚的Friedel-Crafts型烷基化的催化剂，提供了一种替代先前方法的新策略。形成的产物带有通用的可转化砜基和氨基。该反应条件可耐受多种底

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589073