4,7-二乙酰氧基辛基乙酸酯 | 5451-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,7-二乙酰氧基辛基乙酸酯
• 英文名称: octane-1,4,7-triyl triacetate
• 英文别名: 1,4,7-triacetoxy-octane；1,4,7-Triacetoxy-octan；1,4,7-Triacetoxy-ocatan；2,5,8-Triacetoxy-ocatan；4,7-diacetyloxyoctyl acetate
• CAS: 5451-24-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: KMTQPBJQSULHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二乙酰氧基辛基乙酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 醋酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的糠醛-丙酮的选择性加氢脱氧制备乙酸1-辛酯

  摘要：

  通过在Pd / C和Sc（OTf）3上选择性加氢脱氧作为共催化体系，开发了一种绿色高效的催化体系，用于在温和条件下从生物质衍生的糠醛丙酮（FFA）一锅生产乙酸1-辛酯。醋酸。已经系统地研究了反应条件对产物分布的影响。的90％的最高1-辛酯产率可以在温和条件下（150℃，2兆帕ħ获得2，2小时）。发现四氢呋喃开环和酯键选择性裂解是关键步骤。在这些步骤中，由于其合适的路易斯酸度，Sc（OTf）3不仅可以促进开环酯化反应，而且还可以选择性地激活仲醇酯键，从而实现对乙酸1-辛酯的高选择性。NMR和MS方法用于研究反应过程。另外，在Pd / C催化剂的8个循环之后，乙酸1-辛酯的产率从90％逐渐降低到80％。根据XPS测定，Pd / C催化剂的催化效率下降主要是由于在后处理过程中金属Pd通过与空气接触而部分氧化。

  DOI：

  10.1039/c9gc01767d
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4,7-二乙酰氧基辛基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的糠醛-丙酮的选择性加氢脱氧制备乙酸1-辛酯

  摘要：

  通过在Pd / C和Sc（OTf）3上选择性加氢脱氧作为共催化体系，开发了一种绿色高效的催化体系，用于在温和条件下从生物质衍生的糠醛丙酮（FFA）一锅生产乙酸1-辛酯。醋酸。已经系统地研究了反应条件对产物分布的影响。的90％的最高1-辛酯产率可以在温和条件下（150℃，2兆帕ħ获得2，2小时）。发现四氢呋喃开环和酯键选择性裂解是关键步骤。在这些步骤中，由于其合适的路易斯酸度，Sc（OTf）3不仅可以促进开环酯化反应，而且还可以选择性地激活仲醇酯键，从而实现对乙酸1-辛酯的高选择性。NMR和MS方法用于研究反应过程。另外，在Pd / C催化剂的8个循环之后，乙酸1-辛酯的产率从90％逐渐降低到80％。根据XPS测定，Pd / C催化剂的催化效率下降主要是由于在后处理过程中金属Pd通过与空气接触而部分氧化。

  DOI：

  10.1039/c9gc01767d

文献信息

• Esters of 1,4,7-Trihydroxyalkanes
  作者：Charles R. Russell、Herbert E. Smith、L. S. Hafner、L. E. Schniepp

  DOI：10.1021/ja01099a064

  日期：1953.2
• Colonge,J.; Girantet,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1002 - 1005
  作者：Colonge,J.、Girantet,A.

  DOI：——

  日期：——
• Hinz; Meyer; Schuecking, Reichsamt Wirtschaftsausbau Chem. Ber. Pruef.-Nr. 093 (P.B.52020) 1043; C.A. 1947 6560
  作者：Hinz、Meyer、Schuecking

  DOI：——

  日期：——
• Selective hydrodeoxygenation of biomass-derived furfural-acetone to prepare 1-octyl acetate
  作者：Xuyang Liu、Yanbing Li、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9gc01767d

  日期：——

  Sc(OTf)3 can not only promote ring-opening esterification but also selectively activate the secondary alcohol ester bond to achieve high selectivity for 1-octyl acetate. NMR and MS methods were utilized to investigate the reaction process. In addition, after 8 cycles of the Pd/C catalyst, the 1-octyl acetate yield gradually decreased from 90% to 80%. The decrease, according to XPS determination, in

  通过在Pd / C和Sc（OTf）3上选择性加氢脱氧作为共催化体系，开发了一种绿色高效的催化体系，用于在温和条件下从生物质衍生的糠醛丙酮（FFA）一锅生产乙酸1-辛酯。醋酸。已经系统地研究了反应条件对产物分布的影响。的90％的最高1-辛酯产率可以在温和条件下（150℃，2兆帕ħ获得2，2小时）。发现四氢呋喃开环和酯键选择性裂解是关键步骤。在这些步骤中，由于其合适的路易斯酸度，Sc（OTf）3不仅可以促进开环酯化反应，而且还可以选择性地激活仲醇酯键，从而实现对乙酸1-辛酯的高选择性。NMR和MS方法用于研究反应过程。另外，在Pd / C催化剂的8个循环之后，乙酸1-辛酯的产率从90％逐渐降低到80％。根据XPS测定，Pd / C催化剂的催化效率下降主要是由于在后处理过程中金属Pd通过与空气接触而部分氧化。