(+)-(1R,2R,6R)-2,2,4,4,4-pentachloro-N-[(6-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)]-N-methyl-butyramide | 345665-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,6R)-2,2,4,4,4-pentachloro-N-[(6-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)]-N-methyl-butyramide
• CAS: 345665-10-3
• 化学式: C₂₁H₃₆Cl₅NO₂Si
• 分子量: 539.873
• InChiKey: DWMFFCZIOOXXRO-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (+)-(1R,2R,6R)-2,2,4,4,4-pentachloro-N-[(6-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)]-N-methyl-butyramide 在 镍 、 溶剂黄146 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5R,6S)-2,4,4,4-tetrachloro-N-(5-isopropyl-6-tert-butyldimethylsiloxy-2-methyl-1,3-cyclohexadienyl)-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  （-）-dendrobine的简短合成。关于镍介导的自由基环化和Pauson-Khand反应的一些观察

  摘要：

  （-）-dendrobine的总合成从（+）-verbenol开始以13个步骤完成。关键步骤是自由基级联反应，首先是由反式邻苯二酚的N-苯甲酰氧基-氨基甲酸酯衍生物与三丁基锡烷反应生成的氨基甲酸酯基。这样就可以一步一步建立三个连续的立体成因中心，包括困难的顺式-邻氨基氨基醇基序，并最终控制其余四个不对称碳原子的构型。该合成还使用了Pauson-Khand反应，其中观察到了有趣的溶剂作用。因此，发现必须使用诸如乙腈的配位溶剂来抑制由于CN键断裂而形成的开环副产物。在辅助模型研究中，我们观察到了一个不寻常但有趣的1,4-氢原子提取，然而，这阻碍了我们最初的合成计划。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00662-3
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(1R,2R,6R)-2,2,4,4,4-pentachloro-N-[(6-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl)]-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  （-）-dendrobine的简短合成。关于镍介导的自由基环化和Pauson-Khand反应的一些观察

  摘要：

  （-）-dendrobine的总合成从（+）-verbenol开始以13个步骤完成。关键步骤是自由基级联反应，首先是由反式邻苯二酚的N-苯甲酰氧基-氨基甲酸酯衍生物与三丁基锡烷反应生成的氨基甲酸酯基。这样就可以一步一步建立三个连续的立体成因中心，包括困难的顺式-邻氨基氨基醇基序，并最终控制其余四个不对称碳原子的构型。该合成还使用了Pauson-Khand反应，其中观察到了有趣的溶剂作用。因此，发现必须使用诸如乙腈的配位溶剂来抑制由于CN键断裂而形成的开环副产物。在辅助模型研究中，我们观察到了一个不寻常但有趣的1,4-氢原子提取，然而，这阻碍了我们最初的合成计划。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00662-3