[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[(2-chlorophenoxy)-fluorophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate | 114825-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[(2-chlorophenoxy)-fluorophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 114825-40-0
• 化学式: C₃₀H₂₄ClFN₅O₇P
• 分子量: 651.975
• InChiKey: GSGGNPDGPKXMIH-KZWKSOEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  143.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氟 、 [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[(2-chlorophenoxy)-(1,2,4-triazol-1-yl)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[(2-chlorophenoxy)-fluorophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  DABKOWSKI, W.;CRAMER, F.;MICHALSKI, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3561-3562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of phosphorofluoridates of biological interest. The reaction of phosphoroazolides with benzoyl fluoride
  作者：Wojciech Dabkowski、Friedrich Cramer、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95535-7

  日期：1987.1

  Phosphoroazolides, including nucleoside derivatives, can be converted smoothly into the corresponding phosphorofluoridates by reaction with benzoyl flouride. From these compounds oligonucleotides containing → P-F instead of → P-OH can be prepared.

  通过与苯甲酰基氟化物反应，可以将包括核苷衍生物在内的偶氮磷内酯平稳地转化为相应的氟代磷酸酯。由这些化合物可以制备含有→PF而不是→P-OH的寡核苷酸。