3-(1-phenyl-3-trimethylsilyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione | 1350640-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-phenyl-3-trimethylsilyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 1350640-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂Si
• 分子量: 286.446
• InChiKey: RNANTPAXZMBOGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三甲基硅烷-2-丙炔-1-醇 、 乙酰丙酮 在 HY zeolite 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-(1-phenyl-3-trimethylsilyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HY和Hβ沸石通过1,3-二羰基化合物与醇和烯烃的加成/取代反应介导C-C键形成

  摘要：

  我们使用固体酸性沸石 (HY & Hβ) 研究了 β-二酮与几种醇和烯烃的直接加成反应。酸性位点和多孔结构的存在表现出并影响催化活性。这些非均相催化剂直接用于亲核加成/取代反应。HY 沸石用于各种含有取代基的芳香醇（如给电子基团、卤素、二苯醇、炔丙醇）与乙酰丙酮的反应，并以 14-99% 的产率得到相应的产物。Hβ 沸石用于几种取代烯烃与乙酰丙酮的反应，并提供了 35% 至 98% 产率的相应产物。大规模实验 (10 mmol) 的验证为该协议增加了额外的红利。而且，. 这些沸石（HY 和 Hβ）对可回收性的效率在五个循环中得到证明。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04062-8

文献信息

• Condensation of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarins in ionic liquids (ILs)
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.021

  日期：2011.12

  Propargylic alcohols are activated toward 1,3-diketones by Lewis or Brønsted acidic ionic liquids (ILs) without an added catalyst, but significantly better conversions are achieved with metallic triflates [in particular Sc(OTf)3 and Ln(OTf)3] and bismuth nitrate in imidazolium ILs. The scope of this condensation reaction was investigated with a variety of propargylic alcohols and a host of acyclic

  在没有添加催化剂的情况下，路易斯或布朗斯台德酸性离子液体（ILs）将炔丙醇活化为1,3-二酮，但是金属三氟甲磺酸酯[特别是Sc（OTf）3和Ln（OTf）3 ]可以实现明显更好的转化咪唑类ILs中的硝酸铋。用各种炔丙醇和许多无环和环状二羰基化合物研究了这种缩合反应的范围。与炔丙基醇1b和1c与1，3-二酮2b和β-酮酸酯2c反应时观察到伴随的环异构化，产生四取代的呋喃。与炔丙醇1c取决于1，3-二羰基化合物的结构，观察到炔丙基化，环异构化或二烯酮形成。经证明，[BMIM] [PF 6 ] / Bi（NO 3）3 ·5H 2 O体系对于4-羟基香豆素的炔丙基化，乙烯基化和烷基化有效。IL的回收和重用是该方法的其他优点。