2-tridecyn-5-ol | 78808-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-tridecyn-5-ol
• 英文别名: Tridec-2-yn-5-ol
• CAS: 78808-48-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: AWRNPRWWFPIFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-(1-but-2-ynyloxy-nonyl)-stannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-tridecyn-5-ol 、
  参考文献：
  名称：

  Wittig Rearrangement of α-(Propargyloxy)alkyllithiums: Periselectivity and Steric Course at the Lithium-Bearing Terminus

  摘要：

  对映体定义为δ-丙炔氧基的锡烷与丁基锂的[2,3]-维蒂希重排反应表明，在含锂末端的构型完全反转。重排的全选择性（[2,3]- 与 [1,2]-）明显取决于乙炔基上取代基的性质。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1551

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-HYDROXYALLENES BY THE REACTION OF PROPARGYL IODIDES WITH ALDEHYDES IN THE PRESENCE OF STANNOUS HALIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Taira Harada

  DOI：10.1246/cl.1981.621

  日期：1981.5.5

  In the presence of stannous halide, propargyl iodides react with aldehydes in an aprotic solvent to yield α-hydroxyallenes as major products, particularly in the cases of γ-substituted propargyl iodides, along with β-hydroxyacetylenes.

  在卤化亚锡存在下，炔丙基碘与醛在非质子溶剂中反应，生成 α-羟基丙二烯作为主要产物，特别是在 γ-取代的炔丙基碘和 β-羟基乙炔的情况下。
• On pentaorganylstiborane
  作者：Zhang Li-Jun、Mo Xue-Sheng、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88110-3

  日期：1994.5

  obtained by the reaction of 3-bromo-1-butyne (11) with tributylstibine. The corresponding stiborane (13) reacted with aldehyde to give acetylenic alcohol (14) exclusively in good yield, and the diastereoselectivity was moderately in favour of the threo isomer in the presence of MgBr2. All of the reactions had good chemoselectivity for aldehyde.

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。
• Selective synthesis of allenic and acetylenic derivatives via pentaorganylstiboranes
  作者：Li-Jun Zhang、Yao-Zeng Huang、Zhe-Hui Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80226-v

  日期：1991.11

  Allenyltetrabutylstiborane (3), formed from allenyltributylstibonium bromide (2) and butylmagnesium bromide, reacted with aldehydes to give homopropargylic alcohols (4) exclusively in excellent yields, while 2-butynyltetrabutylstiborane (6), formed from 2-butynyltributylstibonium bromide (5) and butylmagnesium bromide, reacted with aldehydes to give allenic alcohols (7) preferentially.
• MUKAIYAMA TERUAKI; HARADA TAIRA, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 621-624
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 HARADA TAIRA

  DOI：——

  日期：——