(1S,2S)-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)cyclopentanecarboxaldehyde | 863638-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)cyclopentanecarboxaldehyde
• 英文别名: trans (1S,2S)-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)-cyclopentanecarboxaldehyde；(1S,2S)-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)-cyclo-pentanecarbaldehyde；(1S,2S)-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 863638-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₄INO
• 分子量: 339.176
• InChiKey: PFJYQPGMNINXPA-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(5-iodo-1H-indol-3-yl)cyclopentanecarboxaldehyde 在 copper(l) iodide 、 NaBH(OAc)2 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,2S)-3-(2-dimethylaminomethylcyclopentyl)-1H-indol-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Highly Potent Selective Serotonin Reuptake Inhibitor. An Application of Imidazolidinone Catalysis to the Alkylation of Indoles with an α,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehyde

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the highly potent and selective serotonin reuptake inhibitor 1 (BMS-594726) is described. In the key construction step, an enantioselective alkylation of the indole nucleus with an a-branched alpha,beta-unsaturated aldehyde 7 was accomplished utilizing MacMillan's imidazolidinone catalyst 3b. A rationale is presented for the unexpected stereochemical result, as well as the novel reactivity of the alpha-branched substrate.

  DOI：

  10.1021/ol051000c
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 1-环戊烯甲醛 在 三氟乙酸 、 (2S,5S)-(-)-5-苯基-3-甲基-2-(5-甲基-2-呋喃)-4-咪唑啉酮 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.25h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of premature ejaculation

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或溶剂化物，以及包含所述化合物的药用可接受配方，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷/多动症、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。

  公开号：

  US20040063768A1

文献信息

• US7105516B2
  申请人：——

  公开号：US7105516B2

  公开（公告）日：2006-09-12