4-nitro-5-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole | 58159-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-nitro-5-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-4-nitro-1,2,3-triazole；4-nitro-5-(4-nitrophenyl)-2H-triazole
• CAS: 58159-16-3
• 化学式: C₈H₅N₅O₄
• 分子量: 235.159
• InChiKey: PKRKIMHYEPEUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3-三氮唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitro-5-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship and enzyme kinetic studies on 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors

  摘要：

  Previously, we have reported the design and synthesis of 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target of cancer. Here, we present the structure-activity relationship and enzyme kinetic studies on a series of 4-aryl-1H-1,2,3-triazoles. Three compounds (1, 6, 8) were found to possess more IDO inhibitory potency than the most commonly used 1-methyltryptophan. The results from the structure-activity relationship and molecular docking studies indicated that an electron-withdrawing group with low steric hindrance near the NH group of triazoles was necessary for the IDO inhibition. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.044

文献信息

• XISAMUTDINOV G. X.; BONDARENKO O. A.; KUPRIYANOVA L. A.; KLIMENKO V. G.; +, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 6, 1307-1313
  作者：XISAMUTDINOV G. X.、 BONDARENKO O. A.、 KUPRIYANOVA L. A.、 KLIMENKO V. G.、 +

  DOI：——

  日期：——
• XISAMUTDINOV G. X.; BONDARENKO O. A.; KUPRIYANOVA L. A., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 11, 2445-2446
  作者：XISAMUTDINOV G. X.、 BONDARENKO O. A.、 KUPRIYANOVA L. A.

  DOI：——

  日期：——