methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hex-2-enopyranoside | 263327-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,6R)-6-methoxy-2,4-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 263327-91-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KZYDHBMLFIGBGY-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 barium dihydroxide 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 kerosene 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-L-vancosaminide的合成。

  摘要：

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00259-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-4(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite IRA 400 (OH) resin 、 ion exchange resin 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-L-vancosaminide的合成。

  摘要：

  描述了由二-O-乙酰基-L-鼠李醛合成甲基α-L-香豆酰胺。由糖基的1,5-脱水-1,2,6-三苯氧基-3制备烯丙基醇甲基2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-L-苏-己-2--2-吡喃糖苷-C-甲基-L-ribo-hex-1-烯醇，并转化为其N，N-二甲基异脲衍生物。通过异脲的亲电环化作用，引入vancosamine中的顺式氨基醇官能团，然后水解所得的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00259-1

文献信息

• Synthesis of lemonose derivatives: methyl 4-amino-3-O,4-N-carbonyl-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-α-l-lyxo-pyranoside and its phenyl thioglycoside
  作者：Alicia C. Briegel、Adrienne K. Cummings、Garry R. Smith、Matthew D. Doroski、Walter J. Boyko、Nicholas A. Piro、W. Scott Kassel、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1016/j.carres.2015.03.006

  日期：2015.5

  antibiotics and natural products. Three routes to the synthesis of the title compound, a protected, desmethyl derivative of lemonose, from l-rhamnose or its glycal, were investigated based on electrophilic cyclization, epoxidation-ring opening, and deoxygenation of an intermediate that was used in the synthesis of the amino sugar callipeltose. The deoxygenation route was successful and it provided the title

  柠檬糖是抗生素柠檬霉素以及其他抗生素和天然产物的成分。基于亲和性环化，环氧化环开环和用于合成环糊精的中间体的脱氧作用，研究了从l-鼠李糖或其糖醛合成标题化合物（一种保护的柠檬糖的去甲基衍生物）的三种途径。氨基糖Callipeltose。脱氧途径是成功的，它提供了标题化合物，然后将其转化为苯基硫代糖苷。